furo[3,2-b]pyridin-2-yl(phenyl)methanol | 108444-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: furo[3,2-b]pyridin-2-yl(phenyl)methanol
• 英文别名: Furo[4,5-b]pyridin-2-yl-phenylmethanol
• CAS: 108444-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ZKPKKMWGXXUCGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furo[3,2-b]pyridin-2-yl(phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-(4-nitrophenyl)furo[3,2-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,2- b ]吡啶的选择性钯催化直接芳基化

  摘要：

  已经开发了一种用于钯催化的直接芳基化的方法，用于将2-取代的呋喃[3,2- b ]吡啶的C-3和C-7位置选择性官能化。概述了由吡啶环与呋喃环环合引起的非常规反应性，并导致前所未有的C-7H键活化。新戊酸添加剂的作用可通过对两个芳基化调用一致的金属化-去质子化途径（CMD）来合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200543
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到furo[3,2-b]pyridin-2-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Hydroxyaryl and Hydroxyheteroaryl Halides with 1-Alkynes: An Improved Route to the Benzo[b]furan Ring System

  摘要：

  在室温或 60°C 下，2-羟基芳基和羟基杂芳基卤化物在碱、双[三苯基膦]-二乙酸钯（II）和碘化铜（I）的存在下与多种 1-炔烃反应，通常会生成 2-取代的苯并[b]呋喃，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31764

文献信息

• Furo[3,2-b]pyridine: a convenient unit for the synthesis of polyheterocycles
  作者：Anthony Chartoire、Corinne Comoy、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.008

  日期：2008.11

  An efficient and rapid synthesis of furo[3,2-b]pyridine 1 is described using a one-pot Sonogashira coupling/heteroannulation sequence. Regioselective lithiation of this synthon was performed leading to various 2-substituted furo[3,2-b]pyridines. Some of them were used as substrates for short functional synthesis of polyheterocycles.

  使用一锅Sonogashira偶联/杂环化序列描述了快速合成呋喃并[3,2- b ]吡啶1。进行该合成子的区域选择性锂化，产生各种2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶。其中一些被用作多杂环短功能合成的底物。