N,N’-bis[2-(diethylamino)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide | 4406-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis[2-(diethylamino)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide
• 英文别名: 2,7-bis-(2-diethylamino-ethyl)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；2,7-Bis(2-(diethylamino)ethyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；6,13-bis[2-(diethylamino)ethyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 4406-98-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₄
• 分子量: 464.564
• InChiKey: BVJPPBWWKKDUGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-246 °C
• 沸点：
  624.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 N,N-二乙基乙二胺 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到N,N’-bis[2-(diethylamino)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide
  参考文献：
  名称：

  固态含烷基胺部分的萘二酰亚胺的光致变色和光机械效应

  摘要：

  在固态下已观察到带有烷基胺部分的萘二酰亚胺（NDI）的光致变色。颜色的变化归因于NDI自由基阴离子物种的产生，这可能是通过从烷基胺部分到NDI的光诱导电子转移过程而形成的。NDI的光敏性高度依赖于烷基胺部分的结构。晶体学分析，动力学分析，UV / Vis / NIR光谱测量和光产物分析表明，自由基阴离子是通过不可逆过程形成的，该过程是由胺自由基阳离子和中性胺部分之间的质子抽象引发的。如近红外光谱中的宽吸收带所示，自由基阴离子形成了包括混合价堆叠和自由基阴离子堆叠在内的堆叠。

  DOI：

  10.1002/chem.201304849

文献信息

• Photoinduced Color Change and Photomechanical Effect of Naphthalene Diimides Bearing Alkylamine Moieties in the Solid State
  作者：Yuki Matsunaga、Kenta Goto、Koji Kubono、Katsuya Sako、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1002/chem.201304849

  日期：2014.6.10

  through an irreversible process initiated by proton abstraction between an amine radical cation and the neutral amine moiety. The radical anions formed stacks including mixed‐valence stacks and radical‐anion stacks, as shown by the broad absorption bands in near‐IR spectra. These photosensitive NDIs also showed crystal bending upon photoirradiation, which may be associated with a change in the intermolecular

  在固态下已观察到带有烷基胺部分的萘二酰亚胺（NDI）的光致变色。颜色的变化归因于NDI自由基阴离子物种的产生，这可能是通过从烷基胺部分到NDI的光诱导电子转移过程而形成的。NDI的光敏性高度依赖于烷基胺部分的结构。晶体学分析，动力学分析，UV / Vis / NIR光谱测量和光产物分析表明，自由基阴离子是通过不可逆过程形成的，该过程是由胺自由基阳离子和中性胺部分之间的质子抽象引发的。如近红外光谱中的宽吸收带所示，自由基阴离子形成了包括混合价堆叠和自由基阴离子堆叠在内的堆叠。