1-Phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 89920-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-Phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 89920-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: XCQKOXBKRYLYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 四氧化锇 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (1R^*,5S^*,6S^*,7S^*)-6,7-isopropylidenedioxy-1-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sato, T.; Watanabe, M.; Noyori, R., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 761 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基呋喃 、 1,1,3,3-四溴丙酮 在 氢溴酸 、 铜 、 锌 作用下， 生成 1-Phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sato, T.; Watanabe, M.; Noyori, R., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 761 - 764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereo- and regiocontrolled hydroxylation of oxyallyl [4+3] cycloadducts. A concise synthesis of hinokitiol
  作者：Jae Chol Lee、Sung Yun Cho、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01589-0

  日期：1999.10

  Stereo- and regioselective hydroxylation of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones was achieved by the action of (diacetoxyiodo)benzene in methanolic potassium hydroxide (the Moriarty oxidation). Subsequent double elimination afforded a convenient preparation of substituted tropolones, as exemplified in a three-step synthesis of hinokitiol (1).

  通过（二乙酰氧基碘）苯在甲醇氢氧化钾中的作用（Moriarty氧化）实现了8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的立体和区域选择性羟基化。随后的双重消除提供了取代的对苯二酚的方便制备，如扁柏酚的三步合成中所举例说明的（1）。
• Sato, T.; Watanabe, M.; Noyori, R., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 761 - 764
  作者：Sato, T.、Watanabe, M.、Noyori, R.

  DOI：——

  日期：——