1-phenyl-2-phenylsulfanyl-2-propen-1-ol | 69358-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenylsulfanyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(phenylthio)prop-2-en-1-ol；1-Phenyl-2-phenylsulfanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 69358-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: XATNDTBBLGPKAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylsulfanyl-2-propen-1-ol 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到(R)-1-phenyl-2-(phenylthio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高原子经济方法制备手性α-亚磺酰化酮

  摘要：

  手性α-亚磺酰化的酮是通用的构建单元，尽管其制备仍然存在一些局限性。在这里我们报告了一个新的两步程序，包括钯催化的炔丙醇的氢硫醇化，然后是烯丙醇的对映选择性Rh异构化。异构化反应是获得对映体富集形式的酮的关键步骤。这种新方法具有很高的原子经济性，并能产生高至高水平的对映选择性。不会产生废物。提出了一种涉及Rh-氢化物-烯酮中间体的异构化反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01424
• 作为产物：
  描述：

  2-苯硫基乙醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-phenyl-2-phenylsulfanyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种制备 1-(甲基硫) 和 1-(苯基硫) 乙烯基锂试剂的简便方法

  摘要：

  在 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 存在下，通过用两倍摩尔量的丁基锂处理相应的 2-甲氧基乙基硫化物来制备 1-（甲硫基）和 1-（苯硫基）乙烯基锂。β-烷硫基-β,γ-不饱和醇通过锂盐与醛的反应以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.593

文献信息

• Polylithiation of thioethers: a versatile route for polyanionic synthons
  作者：Miguel Yus、Ana Gutiérrez、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00374-x

  日期：2001.5

  hydroxy thioether 2. The same methodology was applied to the cyclopropyl phenyl thioether (4), cyclopropyl 1,3-diols 5 E1=tBuCHO, PhCHO, [Me(CH2)4]2CO, (CH2)5CO, (CH2)7CO; E2=tBuCHO, Me2CO, (CH2)5CO} being isolated in moderate yields. The successive treatment of bis(phenylthio)methane (7) with: (a) n-butyllithium at 0°C, (b) a carbonyl compound [E1=tBuCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)5CO] at −40°C, (c) lithium

  苯基乙烯基硫醚（1）与正丁基锂和亲电子体[E 1 = PhCHO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO]在-78°C的THF中连续反应，水解后得到预期的亚甲基羟基硫醚（2）。用正丁基锂对2进行质子化，然后进行DTBB催化的锂化反应，并与第二种亲电试剂[E 2 = t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]反应，在-78°C下水解相应的亚甲基二醇3。可以从一锅法中从1开始制备相同的二醇，而无需分离羟基硫醚2。将相同的方法应用于环丙基苯基硫醚（4），环丙基1,3-二醇5 E 1 = t BuCHO，PhCHO，[Me（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7一氧化碳；E 2 = t BuCHO，Me 2 CO，（CH 2）5 CO}以中等收率分离。双（苯硫基）甲烷的连续处理（7）：（a）在0°C时的正丁基锂，（b）在-40°C时的羰基化合物[E
• Cleavage of silicon-vinyl carbon bond by nBu4NF
  作者：Hiroji Oda、Mitsuyoshi Sato、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88048-x

  日期：1983.1
• Phenyl vinyl thioether: A convenient source of the ethylene 1,1-dianion
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01731-1

  日期：1999.11

  The successive reaction of phenyl vinyl thioether (1) with n-butyllithium and an etectrophile [E-1= PhCHO, (CH2)(4)CO, (CH2)(5)CO] in THF at -78 degrees C gives, after hydrolysis, the expected methylenic hydroxy thioethers (2). Deprotonation of 2 with n-butyllithium followed by a DTBB-catalysed lithiation and reaction with a second electrophile [E2= (BuCHO)-Bu-t, PbCHO, Me2CO. (CH2)(5)CO], also at -78 C, gives after hydrolysis the corresponding methylenic 1,3-diols 3. When carbon dioxide is used as the second electrophile, the expected methylenic hydroxy acid 3cd is isolated. The whole process can be performed in a one-pot manner without isolation of the intermediates 2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TAKEDA, TAKESHI;FURUKAWA, HIROYUKI;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT., 1982, N 5, 593-596
  作者：TAKEDA, TAKESHI、FURUKAWA, HIROYUKI、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——
• ODA, HIROJI;SATO, MITSUYOSHI;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI,+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2877-2880
  作者：ODA, HIROJI、SATO, MITSUYOSHI、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI,+

  DOI：——

  日期：——