2-疏基-3-苯基氨基-3H-喹唑啉-4-酮 | 5958-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-疏基-3-苯基氨基-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-anilino-2-thiotetrahydroquinazole-4-one
• 英文别名: 2-mercapto-3-phenylamino-3H-quinazolin-4-one；3-anilino-2-mercaptoquinazoline-4(3H)-one；3-Anilino-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one；3-anilino-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 5958-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD04217094
• 分子量: 269.327
• InChiKey: KJWKTRKFHNLVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基-3-苯基氨基-3H-喹唑啉-4-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到3-苯胺基-2-肼基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-甲基-3 H- [1,2,4]三唑并[5,1- b ]-喹唑啉-9-一和2-肼基-3-苯基氨基-3 H-喹唑啉-的合成及反应4个

  摘要：

  的3-反应ñ - （2-巯基-4-氧代-4- ħ -喹唑啉-3-基）乙酰胺（1水合肼），得到3-氨基-2-甲基-3- ħ - [1,2,4 ]三唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-一（2）。的反应2与ö氯苯甲醛和2-羟基萘甲醛，得到相应的3-氨基亚芳基衍生物3和4，分别。2与1-亚硝基-2-萘酚的缩合得到相应的3-（2-羟基-萘-1-基-二氮烯基）-2-甲基-3 H- [1,2,4]三唑[5,1- b ]喹唑啉-9-一（5），其上通过的SnCl随后的还原2和HCl，得到肼衍生物6.反应2与异硫氰酸苯酯在回流的乙醇中，得到硫脲衍生物7的环闭合7随后与phencyl溴，草酰二氯和氯乙酸得到环化回流相应的噻唑烷衍生物8、9和10。2-巯基-3-苯基氨基- 3的反应ħ -喹唑啉-4-酮（11与肼水合物），得到2-肼基-3-苯氨基3 ħ -喹唑啉-4-酮（12）。反应性12对于二硫化碳，乙酰丙酮和乙酰

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400604
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-疏基-3-苯基氨基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Gakhar, H. K.; Gupta, S. C.; Kumar, Naresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 14 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antihypertensive Activity of 2-Imino-2,3-dihydro-5H-1,3,4-thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones
  作者：Kang-Chien Liu、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.1002/ardp.19873200213

  日期：——

  3a‐c. Compounds 3a‐c underwent cyclo‐condensation with cyanogen bromide to produce th title compounds 5a‐c in 56‐87% yields. Preliminary pharmacological evaluation of these compounds for antihypertensive activity on anesthetized rats was accomplished.

  用肼衍生物水解靛红酸酐 (1) 得到邻氨基苯甲酰肼 2a-c。用二硫化碳处理这些化合物得到 3-取代的氨基-2-巯基-喹唑啉-4 (3H)-酮 3a-c。化合物 3a-c 与溴化氰环缩缩合得到标题化合物 5a-c，产率 56-87%。完成了这些化合物对麻醉大鼠的抗高血压活性的初步药理学评价。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF SOME NEW 3H-QUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVES DERIVED FROM 3-PHENYLAMINO- 2-THIOXO-3H-QUINAZOLIN-4-ONE
  作者：Mohamed A. Saleh、Yehia A. Hafez、Foad E. Abdel-Hay、Wagdy I. Gad

  DOI：10.1080/10426500490262559

  日期：2004.2.1

  afforded 1,3,4-oxadiazole-2-thione derivative 10. Compound 1 reacted namely with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide, or with 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl bromide to yield S-glycoside derivatives 11–13, respectively. Oxidation of S-glucoside 11 with H 2 O 2 afforded the corresponding sulphone; 2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-gluc

  3-苯基氨基-2-硫代-3H-喹唑啉-4-酮 (1) 与甲基碘、α-氯乙酸乙酯和 α-溴苯甲酰苯乙酮在甲醇中在 KOH 存在下加热反应导致硫原子上的烷基化为 2 -烷基硫代衍生物2-4，分别。用 α-溴-α-氰基乙酸乙酯处理 1 得到 3-羟基-10-氧代-4-苯基-4H,10H-1-thia-4,4a,9-triaza-anthrancene-2-carbonitrile (5)。酯3与水合肼反应得到酰肼6。酰肼6与苯甲酰丙酮、二苯甲酰甲烷和乙酰乙酸乙酯反应分别得到相应的吡唑7和8以及吡唑酮9。6 用甲醇 KOH 和二硫化碳处理得到 1,3,4-恶二唑-2-硫酮衍生物 10。化合物 1 即与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴反应，2 ,3,4, 6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物，或与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃木糖基溴化物分别生成S-糖苷衍生物11-13。S-葡萄糖苷11用H
• Singh, A. K.; Singh, R. P.; Ralhan, N. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 9, p. 887 - 889
  作者：Singh, A. K.、Singh, R. P.、Ralhan, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Gakhar, H. K.; Jain, Anju; Kumar, Naresh, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 166 - 167
  作者：Gakhar, H. K.、Jain, Anju、Kumar, Naresh

  DOI：——

  日期：——
• GAKHAR H. K.; JAIN A.; KUMAR N., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 2, 166-167
  作者：GAKHAR H. K.、 JAIN A.、 KUMAR N.

  DOI：——

  日期：——