3-phenylamino-2-(5-thioxo-4,5-dihydro[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethylthio)-3H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenylamino-2-(5-thioxo-4,5-dihydro[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethylthio)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-anilino-2-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)methylsulfanyl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₂S₂
• 分子量: 383.455
• InChiKey: QUCVROIOXMTLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-oxo-3-phenylamino-3H-quinazolin-2-ylthio)acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-phenylamino-2-(5-thioxo-4,5-dihydro[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethylthio)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯基氨基-2-硫代-3H-喹唑啉-4-ONE衍生的一些新的3H-喹唑啉-4-ONE衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  3-苯基氨基-2-硫代-3H-喹唑啉-4-酮 (1) 与甲基碘、α-氯乙酸乙酯和 α-溴苯甲酰苯乙酮在甲醇中在 KOH 存在下加热反应导致硫原子上的烷基化为 2 -烷基硫代衍生物2-4，分别。用 α-溴-α-氰基乙酸乙酯处理 1 得到 3-羟基-10-氧代-4-苯基-4H,10H-1-thia-4,4a,9-triaza-anthrancene-2-carbonitrile (5)。酯3与水合肼反应得到酰肼6。酰肼6与苯甲酰丙酮、二苯甲酰甲烷和乙酰乙酸乙酯反应分别得到相应的吡唑7和8以及吡唑酮9。6 用甲醇 KOH 和二硫化碳处理得到 1,3,4-恶二唑-2-硫酮衍生物 10。化合物 1 即与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴反应，2 ,3,4, 6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物，或与2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃木糖基溴化物分别生成S-糖苷衍生物11-13。S-葡萄糖苷11用H

  DOI：

  10.1080/10426500490262559