2-疏基苯并噁唑-5-羧酸 | 7341-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-疏基苯并噁唑-5-羧酸
• 中文别名: 2,3-二氢-2-硫酮-5-苯并恶唑羧酸
• 英文名称: 2-mercaptobenzo[d]oxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Mercaptobenzooxazole-5-carboxylic acid；2-sulfanylidene-3H-1,3-benzoxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 7341-98-2
• 化学式: C₈H₅NO₃S
• mdl: MFCD01995748
• 分子量: 195.199
• InChiKey: GUGDWCNTMFYFRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-283℃
• 沸点：
  391℃
• 密度：
  1.66
• 闪点：
  191℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基苯并噁唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-Carbomethoxy-3-(p-chlorophenyl)-aminomethyl-benzoxazolin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Varma; Kapoor, Pharmazie, 1979, vol. 34, # 7, p. 387 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尼泊金丁酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 乙醇 作用下， 生成 2-疏基苯并噁唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Certain Derivatives of Benzoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a511

文献信息

• 2-(甲硫基)苯并[d]噁唑-5-羧酸及其用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN104086505B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种2-（甲硫基）苯并[d]噁唑-5-羧酸及其用途，产品有下列方法制得：？3-硝基-4-羟基苯甲酸甲酯的合成；3-氨基-4-羟基苯甲酸的合成；2-巯基苯并[d]噁唑-5-羧酸的合成；2-(甲硫基)苯并[d]噁唑-5-羧酸的合成；测试结果表明，在（-2～0）V的电位范围内，2-（甲硫基）苯并[d]噁唑-5-羧酸的电致化学发光性能很稳定，且在水相中的发光强度比在有机相中有明显的增强。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05451594A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  The invention provides compounds of formula (I) having nematicidal, insecticidal, acaricidal and fungicidal properties, compositions comprising them and processes and intermediates for their preparation: ##STR1## wherein: X is oxygen or sulphur; n is 0, 1 or 2; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are as described in the specification.

  该发明提供具有杀线虫、杀虫、杀螨和杀菌性质的公式(I)化合物，包含它们的组合物以及它们的制备过程和中间体：##STR1## 其中：X是氧或硫；n是0、1或2；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如说明书中所描述。
• Substitution‐Modulated Anticancer Activity of Half‐Sandwich Ruthenium(II) Complexes with Heterocyclic Ancillary Ligands
  作者：Raja Mitra、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejic.201402205

  日期：2014.8

  half-sandwich ruthenium complexes with heterocyclic ligands have been synthesized (H1-H10). The substituents on the ancillary heterocyclic ligands were varied to understand the effect of substitution on anticancer activity. The crystallographic characterization of five complexes confirms that they adopt three-legged piano-stool structures and are stabilized by intramolecular hydrogen bonding. Complexes H2 and

  已经合成了十种具有杂环配体的新型有机金属半夹心钌配合物（H1-H10）。改变辅助杂环配体上的取代基以了解取代对抗癌活性的影响。五种配合物的晶体学表征证实它们采用三足钢琴凳结构，并通过分子内氢键稳定。配合物 H2 和 H3 在固态下也表现出卤素键合。在水性介质中，配合物形成双核钌物质。具有无细胞毒性杂环、6-氟-2-巯基苯并噻唑的复合物 H1 和具有未取代的 2-巯基苯并噻唑的复合物 H11 对 A2780 和 KB 细胞系的活性最强。辅助配体上的 H 原子被 Cl 或 Br 原子取代导致抗癌活性降低。除氟取代的 H5 外，与巯基苯并恶唑 (H6-H9) 的复合物对所有测试细胞系均无活性。钌与巯基萘咪唑 (H10) 和巯基苯并咪唑 (H13) 的配合物不显示任何抗癌活性。当与小牛胸腺 (CT) DNA 一起孵育时，活性复合物显示出双相熔解曲线。这些复合物仅在较小程度上抑制硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)
• Optimization of <i>O</i>₃-Acyl Kojic Acid Derivatives as Potent and Selective Human Neutrophil Elastase Inhibitors
  作者：Susana D. Lucas、Lídia M. Gonçalves、Luís A. R. Carvalho、Henrique F. Correia、Eduardo M. R. Da Costa、Romina A. Guedes、Rui Moreira、Rita C. Guedes

  DOI：10.1021/jm4011725

  日期：2013.12.12

  attractive target for treating chronic and acute inflammatory lung diseases. An optimization campaign of the kojic acid scaffold to develop new potent HNE inhibitors is reported. O3-Pivaloyl derivatives were shown to be the most potent inhibitors with IC5o values down to 80 nM. These compounds presented excellent selectivity and cytotoxicity profiles with suitable ligand efficiency.

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是治疗慢性和急性炎症性肺疾病的有吸引力的靶标。报道了曲酸支架的优化运动以开发新的有效HNE抑制剂。O 3-新戊酰基衍生物是最有效的抑制剂，IC 50值低至80 nM。这些化合物具有出色的选择性和细胞毒性，并具有合适的配体效率。
• 4-Oxo-β-lactams (Azetidine-2,4-diones) Are Potent and Selective Inhibitors of Human Leukocyte Elastase
  作者：Jalmira Mulchande、Rudi Oliveira、Marta Carrasco、Luís Gouveia、Rita C. Guedes、Jim Iley、Rui Moreira

  DOI：10.1021/jm901082k

  日期：2010.1.14

  sensitive to the nature of C-3 substituents, with small alkyl substituents such as a gem-diethyl group improving the inhibitory potency when compared to gem-methyl benzyl or ethyl benzyl counterparts. 4-Oxo-β-lactams containing a heteroarylthiomethyl group on the para position of an N1-aryl moiety afforded highly potent and selective inhibition of HLE, even at a very low inhibitor to enzyme ratio, as shown

  人白细胞弹性蛋白酶（HLE）是一种在中性粒细胞中存储和分泌的丝氨酸蛋白酶，在几种肺部疾病的发病机理中起决定性作用。以前被报道作为猪胰弹性蛋白酶的酰化剂的4-氧代-β-内酰胺被发现是选择性和有效的HLE抑制剂。结构活性关系分析表明，抑制活性对C-3取代基的性质非常敏感，与宝石甲基苄基或乙基苄基对应物相比，较小的烷基取代基（如宝石二乙基）提高了抑制效能。在N 1的对位含有杂芳基硫甲基的4-Oxo-β-内酰胺芳基部分，得到高度有效的和HLE的选择性抑制，甚至在非常低的抑制剂的酶比率，如由ķ上的3.24×10值6中号-1小号-1为1207米。相应的邻位异构体的效力降低了40到90倍。