2-t-butyl-3-(2-furyl)-propionaldehyde | 148637-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-t-butyl-3-(2-furyl)-propionaldehyde
• 英文别名: 2-(Furan-2-ylmethyl)-3,3-dimethylbutanal
• CAS: 148637-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: NPBRIPQPRPGPOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butyl-3-(2-furyl)-propionaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-tert-butylpent-4-ynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Rate acceleration of the intramolecular diels-alder reaction with furan-diene by anchoring substitution : The t-butyl effect revisited.

  摘要：

  Kinetic parameters for the IMDAF reaction of 1b and 2b were compared : k(1b)/k(2b) = 60. The activation parameters for the cyclization of 1b, DELTAH(not-equal) = 83.9 kJ/mol and DELTAS(not-equal) = -71.7 J/(mol.K), do not suggest an entropic basis for acceleration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60791-8
• 作为产物：
  描述：

  糠基氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-t-butyl-3-(2-furyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  影响成环容易程度的因素。锚固取代对呋喃二烯分子内狄尔斯-阿尔德反应速率的影响

  摘要：

  确定2和3的IMDAF反应的动力学参数。对于2b和4b之间的平衡：ΔH°= -29.3 kJ / mol，ΔS°= -75 J / mol.K；对于3到6的转化，观察到锚定-丁基基团的速率显着提高：k（3b）/ k（3a）=240。通过X射线测定8证明了6b的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87916-2

文献信息

• CAUWBERGHS, SERGE;DE, CLERCQ PIERRE J.;TINANT, B.;DECLERCG, J. P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, C. 2493-2496
  作者：CAUWBERGHS, SERGE、DE, CLERCQ PIERRE J.、TINANT, B.、DECLERCG, J. P.

  DOI：——

  日期：——