ethyl 2,4-dioxothiazolidine-3-carboxylate | 65618-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ethyl 2,4-dioxothiazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,4-dioxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 65618-23-7
• 化学式: C₆H₇NO₄S
• 分子量: 189.192
• InChiKey: FNXJXKDQSFXRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl 2,4-dioxothiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌噻唑烷：蕈碱同系物的合成和生物学评价

  摘要：

  Mycosidine (3,5-取代的 thiazolidine-2,4-diones) 的新型衍生物是通过 Knoevenagel 缩合和噻唑烷与氯甲酸酯或卤代乙酸酯的反应合成的。此外，5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮及其在 5-亚苄基部分中含有卤素和羟基或二（苄氧基）取代基的 2-硫代类似物进行体外抗真菌活性测试。一些合成的化合物表现出很高的抗真菌活性，包括抑菌和杀真菌，并导致念珠菌的形态发生变化酵母细胞壁。基于在突变体中使用有限的蛋白质组学筛选和毒性分析，我们表明蕈碱活性与葡萄糖转运有关。这表明这种一流的抗真菌药物具有新的作用机制，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/ph15050563

文献信息

• PERGAL M. A.; POPOV-PERGAL K. M., GLASNIK XEM. DRUSHT. BEOGRAD, 1977, 42,
  作者：PERGAL M. A.、 POPOV-PERGAL K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Antifungal Thiazolidines: Synthesis and Biological Evaluation of Mycosidine Congeners
  作者：Igor B. Levshin、Alexander Y. Simonov、Sergey N. Lavrenov、Alexey A. Panov、Natalia E. Grammatikova、Alexander A. Alexandrov、Eslam S. M. O. Ghazy、Nikita A. Savin、Peter V. Gorelkin、Alexander S. Erofeev、Vladimir I. Polshakov

  DOI：10.3390/ph15050563

  日期：——

  Novel derivatives of Mycosidine (3,5-substituted thiazolidine-2,4-diones) are synthesized by Knoevenagel condensation and reactions of thiazolidines with chloroformates or halo-acetic acid esters. Furthermore, 5-Arylidene-2,4-thiazolidinediones and their 2-thioxo analogs containing halogen and hydroxy groups or di(benzyloxy) substituents in 5-benzylidene moiety are tested for antifungal activity in

  Mycosidine (3,5-取代的 thiazolidine-2,4-diones) 的新型衍生物是通过 Knoevenagel 缩合和噻唑烷与氯甲酸酯或卤代乙酸酯的反应合成的。此外，5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮及其在 5-亚苄基部分中含有卤素和羟基或二（苄氧基）取代基的 2-硫代类似物进行体外抗真菌活性测试。一些合成的化合物表现出很高的抗真菌活性，包括抑菌和杀真菌，并导致念珠菌的形态发生变化酵母细胞壁。基于在突变体中使用有限的蛋白质组学筛选和毒性分析，我们表明蕈碱活性与葡萄糖转运有关。这表明这种一流的抗真菌药物具有新的作用机制，值得进一步研究。