2-fluoro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 1609121-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-fluoro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 2-Fluoropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；2-fluoropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 1609121-08-5
• 化学式: C₁₂H₇FN₂O
• 分子量: 214.199
• InChiKey: KGRIBFUECLOOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-vinylphenyl)pyridin-2-amine 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-fluoro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 C=C 双键裂解对吡啶并[2,1-b]喹唑啉酮

  摘要：

  描述了使用分子碘的不含过渡金属的 C=C 双键断裂反应。在作为碱基的 K 2 CO 3存在下，I 2介导的 C=C 键断裂，随后N -(2-乙烯基芳基)吡啶-2-胺底物的分子内环化产生吡啶并[2,1- b ]喹唑啉酮和相关杂环化合物。该反应可以在克级上完成，并已成功应用于合成具有重要生物学特性的化合物，包括外排泵抑制和抗过敏活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01183

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinone Derivatives via Copper-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Meilin Liu、Miaomiao Shu、Chaochao Yao、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00113

  日期：2016.2.19

  simple and efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by Cu(OAc)2·H2O-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and 2-bromopyridine derivatives has been developed. The reaction involves C–N/C–C bond cleavage and two C–N bond formations in a one-pot operation. This methodology is complementary to previously reported synthetic procedures, and two plausible reaction mechanisms

  通过Cu（OAc）2 ·H 2 O催化易得的取代的靛红与2-溴吡啶衍生物的反应，可以简单，有效地合成11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-11-酮。该反应在一锅操作中涉及C–N / CC键断裂和两个C–N键形成。该方法是对先前报道的合成方法的补充，并讨论了两个合理的反应机理。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidation of N‐Pyridylindole Leading to Fused Quinazolinones
  作者：Yaqing Ye、Yuanyuan Yue、Xiaohui Guo、Junli Chao、Yan Yang、Chunying Sun、Qingzhang Lv、Jianming Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100618

  日期：2021.7.15

  and aerobic oxidation of N-pyridylindole. This approach can be performed by copper(II)/air system to deliver the desired quizolinone. A series of substituted N-pyridylindoles were appropriate substrate to furnish this transformation. Mechanistically, the single-electron-transfer oxidation, the capture of molecular oxygen and the extrusion of carbon monoxide were involved in the aerobic oxidation of

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。
• Palladium/Silver Synergistic Catalysis in Direct Aerobic Carbonylation of C(sp²)<i>−</i>H Bonds Using DMF as a Carbon Source: Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinones and Phenanthridinones
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01292

  日期：2016.7.1

  An unprecedented Pd/Ag synergistic catalysis in the direct carbonylation of C(sp2)–H bonds utilizing DMF as the carbon source under oxygen is described and demonstrated in the synthesis of pyrido-fused quinazolinone and phenanthridinone scaffolds. Control experiments indicated that the “C” of the carbonyl group is derived from the methyl group of DMF and “O” originates from oxygen as in the case of

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Cyclization of Arenes by CH Bond Activation with DMF as the Carbonyl Source
  作者：Jianbin Chen、Jian‐Bo Feng、Kishore Natte、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201503314

  日期：2015.11.9

  autoclave‐free protocol for the synthesis of 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. Quinazolinones, which are omnipresent motif in many pharmaceuticals and agrochemicals, were prepared in good yields by CH bond activation and annulation using DMF as the CO surrogate. A 13CO‐labelled DMF control experiment demonstrated that CO gas was released from the carbonyl of DMF with acid as

  为11的合成一种新型的钯催化CO-气体和无高压釜协议ħ -吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-那些已经研制成功。喹唑啉酮是许多药物和农用化学品中无处不在的基序，它是通过CH键活化和使用DMF作为CO替代物进行环化而制备的，产率很高。一项13 CO标记的DMF对照实验表明，以酸为促进剂从DMF的羰基中释放出CO气体。的动力学同位素效应（KIE）值指示，在C  ħ活化步骤可以不是在速率决定步骤有关。该方法操作简单，显示了广泛的底物范围，具有良好至极好的产率。