(phenylthio)acetyl azide | 439660-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (phenylthio)acetyl azide
• 英文别名: 2-Phenylsulfanylacetyl azide
• CAS: 439660-34-1
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• 分子量: 193.229
• InChiKey: LLUKDGXBHJPRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylthio)acetyl azide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Phenylthiomethyl-3,4-dihydro-1,3,2-benzoxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Heterocumulenes: Synthesis and Applications of Phenylthiomethyl, Methylthiomethyl, Bis[phenylthio]methyl Isocyanates and Phenylthio-acetyl and Methylthio-acetyl Isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31175
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(phenylthio)acetyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的芳基和氨基甲酸烷基酯的制备及其对燕麦种子萌发的抑制作用。

  摘要：

  制备了一系列的N-取代的芳基和氨基甲酸烷基酯（RNHCOOR'； R：芳基，烷基； R'：芳基，烷基），并筛选了对燕麦种子发芽的抑制活性。将每种化合物的活性与氯丙胺（3-氯氨基甲酸异丙酯）的活性进行比较。一些具有N-（苯硫基）甲基的合成氨基甲酸酯PhSCH2NHCOOR'表现出与氯丙胺接近或相当的抑制活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.422

文献信息

• Preparation of<i>N</i>-Substituted Aryl and Alkyl Carbamates and Their Inhibitory Effect on Oat Seed Germination
  作者：Babak Heidary ALIZADEH、Takeyoshi SUGIYAMA、Takayuki ORITANI、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.422

  日期：2002.1

  A series of N-substituted aryl and alkyl carbamates (RNHCOOR'; R: aryl, alkyl; R': aryl, alkyl) was prepared and screened for inhibitory activity toward the germination of oat seeds. The activity of each compound was compared with that of chlorpropham (isopropyl 3-chlorocarbanilate). Some of the synthetic carbamates possessing the N-(phenylthio)methyl group, PhSCH2NHCOOR', showed inhibitory activity

  制备了一系列的N-取代的芳基和氨基甲酸烷基酯（RNHCOOR'； R：芳基，烷基； R'：芳基，烷基），并筛选了对燕麦种子发芽的抑制活性。将每种化合物的活性与氯丙胺（3-氯氨基甲酸异丙酯）的活性进行比较。一些具有N-（苯硫基）甲基的合成氨基甲酸酯PhSCH2NHCOOR'表现出与氯丙胺接近或相当的抑制活性。
• Functionalized Heterocumulenes: Synthesis and Applications of Phenylthiomethyl, Methylthiomethyl, Bis[phenylthio]methyl Isocyanates and Phenylthio-acetyl and Methylthio-acetyl Isothiocyanates
  作者：Yoshiki Ohshiro、Naotami Ando、Mitsuo Komatsu、Toshio Agawa

  DOI：10.1055/s-1985-31175

  日期：——
• Reliable and General Method for the Cleavage of α-Arylheteroatom-Substituted Carboxylic Acids
  作者：Siegfried Waldvogel、Anke Spurg

  DOI：10.1055/s-2007-990967

  日期：2007.12

  : Bonds between arylheteroatom moieties and α-carbons of carboxylic acids are efficiently cleft by azide transfer and subsequent Curtius rearrangement. The scope of the one-pot protocol covers differently substituted carboxylic acids and heteroatoms like O, S, Se, and N.

  ：芳基杂原子部分和羧酸的 α-碳之间的键通过叠氮化物转移和随后的 Curtius 重排有效地裂开。一锅法的范围涵盖不同取代的羧酸和杂原子，如 O、S、Se 和 N。