(E)-3-(4-Chloro-phenylamino)-acrylic acid ethyl ester | 124791-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Chloro-phenylamino)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 124791-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: BOZXLYIJMOSDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟靛红 、 (E)-3-(4-Chloro-phenylamino)-acrylic acid ethyl ester 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ca（OTf）2促进的丙烯酸衍生物的立体选择性合成的简单一锅多米诺反应

  摘要：

  已经报道了使用碱土催化剂[Ca（OTf）2 ]进行的一锅多米诺反应，用于立体选择性地合成丙烯酸衍生物。最初，芳基胺与丙酸乙酯反应形成β-烯胺酯，后者在Ca（OTf）2存在下与芳基醛和吲哚进一步反应，生成丙烯酸吲哚酯。有趣的是，在没有吲哚的情况下，该反应导致形成亚苄基双丙烯酸酯。类似地，在Ca（OTf）2的存在下，β-烯胺酯与另一种亲电子伴侣靛红反应，生成丙烯酸羟吲哚酯。通过简单过滤以高收率分离出产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.098
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 丙炔酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(4-Chloro-phenylamino)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ca（OTf）2促进的丙烯酸衍生物的立体选择性合成的简单一锅多米诺反应

  摘要：

  已经报道了使用碱土催化剂[Ca（OTf）2 ]进行的一锅多米诺反应，用于立体选择性地合成丙烯酸衍生物。最初，芳基胺与丙酸乙酯反应形成β-烯胺酯，后者在Ca（OTf）2存在下与芳基醛和吲哚进一步反应，生成丙烯酸吲哚酯。有趣的是，在没有吲哚的情况下，该反应导致形成亚苄基双丙烯酸酯。类似地，在Ca（OTf）2的存在下，β-烯胺酯与另一种亲电子伴侣靛红反应，生成丙烯酸羟吲哚酯。通过简单过滤以高收率分离出产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.098

文献信息

• Enzymatic synthesis of propargylamides
  作者：Francisca Rebolledo、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93782-7

  日期：1989.1
• A facile one-pot domino reaction for the stereoselective synthesis of acryl derivatives promoted by Ca(OTf)2
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Pyare Lal Saini、Abhishek Pareek、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.098

  日期：2016.5

  A facile one-pot domino reaction for the stereoselective synthesis of acryl derivatives has been reported using alkaline earth catalyst [Ca(OTf)2]. Initially aryl amine reacts with ethyl propiolate to form β-enamino ester which further reacts with aryl aldehyde and indole in the presence of Ca(OTf)2 to give indolyl acrylates. It is interesting to note that in the absence of indole the reaction leads

  已经报道了使用碱土催化剂[Ca（OTf）2 ]进行的一锅多米诺反应，用于立体选择性地合成丙烯酸衍生物。最初，芳基胺与丙酸乙酯反应形成β-烯胺酯，后者在Ca（OTf）2存在下与芳基醛和吲哚进一步反应，生成丙烯酸吲哚酯。有趣的是，在没有吲哚的情况下，该反应导致形成亚苄基双丙烯酸酯。类似地，在Ca（OTf）2的存在下，β-烯胺酯与另一种亲电子伴侣靛红反应，生成丙烯酸羟吲哚酯。通过简单过滤以高收率分离出产物。