2,2,5,5-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 800395-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 800395-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₅BNO₃
• 分子量: 266.168
• InChiKey: UIYOIZVSVNWVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  22.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺磁性硼酸的合成作为有用的合成构件和碳水化合物亲和性旋转探针

  摘要：

  通过将1-乙酰氧基-3-溴-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯锂化，然后用硼酸三甲酯处理，合成顺磁性硼酸。该顺磁性硼酸被证明是铃木交叉偶联反应中有用的起始化合物，并且对果糖和菊粉表现出亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.044
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl 在 magnesium sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  顺磁性硼酸的合成作为有用的合成构件和碳水化合物亲和性旋转探针

  摘要：

  通过将1-乙酰氧基-3-溴-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯锂化，然后用硼酸三甲酯处理，合成顺磁性硼酸。该顺磁性硼酸被证明是铃木交叉偶联反应中有用的起始化合物，并且对果糖和菊粉表现出亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.044

文献信息

• Synthesis and resolution of new paramagnetic α-amino acids
  作者：Tamás Kálai、József Schindler、Mária Balog、Elemér Fogassy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.020

  日期：2008.2

  New, paramagnetic unnatural α-amino acids were synthesized by the O'Donnell method. In the new amino acids nitroxide is condensed with thiophene, benzene, and tetrahydroisoquinoline ring, or linked through a methylene, benzyl or propargyl spacer. Some of the racemic paramagnetic α-amino acid esters described earlier or in this work were resolved by fractional crystallization of diastereomeric salts

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。
• Synthesis of New, Paramagnetically Modified Heterocycles
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Balázs Bognár、József Jekő

  DOI：10.1055/s-2006-942439

  日期：2006.8

  Starting from readily available paramagnetic five- and six-membered ketones and pyrroline aldehyde, a range of spin labeled heterocycles such as benzazoles, pyrrole, oxazole, quinoline, benzofuran, thiadiazole have been synthesized in both 'classical' and Pd-catalyzed reactions. These methods were used in the synthesis of paramagnetic ligands such as oxin and porphyrin.

  从容易获得的顺磁性五元和六元酮和吡咯啉醛开始，在“经典”和 Pd 催化反应中合成了一系列自旋标记的杂环，如苯唑、吡咯、恶唑、喹啉、苯并呋喃、噻二唑。这些方法用于合成顺磁性配体，如oxin和卟啉。