2-[morpholino(3-nitrophenyl)methyl]phenol | 1241944-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[morpholino(3-nitrophenyl)methyl]phenol
• 英文别名: 2-[Morpholin-4-yl-(3-nitrophenyl)methyl]phenol
• CAS: 1241944-23-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: XUVTZGDBNGPELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-硝基苯硼酸 、 水杨醛 在 chitosan 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到2-[morpholino(3-nitrophenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖：高效，绿色，可重复使用的生物聚合物催化剂，用于通过波塔希斯·波诺斯-曼尼希反应合成烷基氨基酚

  摘要：

  我们筛选了不同的功能化聚合催化剂，如nafion®117，PEG-OSO 3 H，tween®80，聚苯乙烯–SO 3 H和壳聚糖，通过一锅三锅法通过波塔西斯·波罗诺–曼尼希反应制备烷基氨基酚的催化功效。邻羟基醛，仲胺和各种硼酸的组分缩合。观察到反应在短时间内完成，并且由于壳聚糖非均相催化剂的产率是最佳的。此外，可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以重复使用多达十个循环。从重复使用的第六个周期开始观察到催化活性的平稳损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.004

文献信息

• Microwave-Assisted Neat Procedure for the Petasis Reaction
  作者：Frédéric Lamaty、Pierrick Nun、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-0029-1218727

  日期：2010.6

  A new solvent-free microwave-assisted procedure for the Petasis multicomponent reaction was developed. This method is the first application of the borono-Mannich reaction in solvent-free conditions and proved its applicability to various boronic acids and secondary amines. Results are very good in term of yields with shorter reaction time than the classical methods. Because of the efficiency­ of the method, full conversion of the starting materials towards­ the expected product was achieved, starting from stoichiometric quantities of reactants, avoiding the usual solvent-consuming column chromatography on silica gel. No purification step other than an aqueous washing was required.

  一种新的无溶剂微波辅助Petasis多组分反应方法被开发出来。这种方法首次将硼-曼尼希反应应用于无溶剂条件，并证明其适用于各种硼酸和仲胺。与传统方法相比，该方法反应时间短，收率很高。由于该方法效率高，从化学计量量的反应物开始，起始原料就能完全转化为预期产物，避免了通常在硅胶上进行耗溶剂的柱色谱法。除了水冲洗外，不需要其他纯化步骤。