3,5-dichloro-4-nitroaniline | 59992-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-nitroaniline
• 英文别名: 4-Nitro-3,5-dichlor-anilin；2,6-dichloro-4-aminonitrobenzene；3,5-dichlorol-4-nitroaniline；3,5-Dichlor-4-nitro-anilin
• CAS: 59992-52-8
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00463521
• 分子量: 207.016
• InChiKey: FKDUHJWERVIMAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-4-nitroaniline 生成 2,6-二氯硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Holleman; Reiding, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1904, vol. 23, p. 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 生成 3,5-dichloro-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Wepster; Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 88,89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-based nanoparticles prepared from MOF–carbon templates as efficient hydrogenation catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Manzar Sohail、Ahmad S. Alshammari、Marga-Martina Pohl、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/c8sc02807a

  日期：——

  resulting nanoparticles create stable and reusable catalysts for selective hydrogenation of functionalized and structurally diverse aromatic, heterocyclic and aliphatic nitriles, and as well as nitro compounds to primary amines (>65 examples). The synthetic and practical utility of this novel non-noble metal-based hydrogenation protocol is demonstrated by upscaling several reactions to multigram-scale

  用于工业相关氢化反应的高效和选择性纳米结构催化剂的开发继续是化学研究的实际目标。尤其是腈和硝基芳烃的氢化对于伯胺的生产非常重要，伯胺构成了高级化学品，生命科学分子和材料的重要原料和关键中间体。在这里，我们报道了石墨烯壳包封的Co 3 O 4的制备-和钴-纳米颗粒通过碳上对苯二甲酸钴对苯二甲酸MOF的模板合成和随后的热解而负载在碳上。所得的纳米颗粒产生稳定且可重复使用的催化剂，用于官能化和结构多样的芳族，杂环和脂肪族腈以及硝基化合物选择性氢化为伯胺（> 65实例）。这种新型的基于非贵金属的氢化方案的合成和实用性通过将数种反应的规模扩大到数克规模并回收催化剂得到了证明。
• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和
• Pyridyl Radical Cation for C−H Amination of Arenes
  作者：Simon L. Rössler、Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Andrej Shemet、Gunnar Jeschke、Antonio Togni、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201810261

  日期：2019.1.8

  and unprecedented N‐pyridyl radical cation from selected N‐substituted pyridinium reagents. The resulting C(sp2)−H functionalization of (hetero)arenes furnishes versatile intermediates for the development of valuable aminated aryl scaffolds. Mechanistic studies that include the first spectroscopic evidence of a spin‐trapped N‐pyridyl radical adduct implicate SET‐triggered, pseudo‐mesolytic cleavage

  电子转移光催化使人们可以从选定的N-取代的吡啶鎓试剂中获得难以捉摸的N-吡啶基自由基阳离子。所得的（杂）芳烃的C（sp 2）-H功能化为开发有价值的胺化芳基骨架提供了多种中间体。包括第一个光谱学证据的自旋捕获的N-吡啶基自由基加合物的机理研究表明，SET触发了由可见光介导的N-X吡啶鎓试剂的伪介观裂解。
• Dye composition containing sulphur-containing p-phenylenediamines and
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05542952A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  The present invention provides keratin fiber dyeing compositions containing sulfur-containing p-phenylenediamines and methods for their use.

  本发明提供了含有硫含量的对苯二胺的角蛋白纤维染料组合物及其使用方法。
• Composition tinctoriale contenant des p-phénylènediamines soufrées nouvelles, p-phénylènediamines soufrées et leur procédé de préparation
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0656202A1

  公开（公告）日：1995-06-07

  L'invention est relative à des compositions tinctoriales contenant dans un milieu approprié pour la teinture, des p-phénylènediamines soufrées de formule (I) : dans laquelle :    R₁ et R₂, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄, hydroxyalkyle en C₁-C₄, polyhydroxyalkyle en C₂-C₄, aminoalkyle en C₁-C₄;    R₃ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C₁-C₄;    R₄ représente un radical akyle en C₁-C₄, hydroxyalkyle en C₁-C₄, polyhydroxyalkyle en C₂-C₄, acétylaminoalkyle en C₁-C₄, aminoalkyle en C₁-C₄, dialkylaminoalkyle en C₁-C₄ éventuellement quaternisé;    n est égal à 1 ou 2; et,    lorsque n=2, les groupements -SR₄ sont en position méta l'un par rapport à l'autre et R₃=H;    et quand n=1 et que R₃ est différent d'hydrogène, alors il est en position para du groupement -SR₄;    ainsi que les sels d'addition de ces composés avec un acide;    ainsi qu'à des procédés de teinture des fibres kératiniques mettant en oeuvre ces compositions. L'invention consiste également en de nouvelles p-phénylènediamines soufrées, ainsi qu'à de nouveaux p-nitro aminobenzènes soufrés pour leur préparation.

  本发明涉及在适于染色的介质中含有式 (I) 的含硫对苯二胺的染色组合物： 其中 R₁ 和 R₂ 可以相同或不同，代表氢原子、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 羟烷基、C₂-C₄ 多羟烷基或 C₁-C₄ 氨基烷基； R₃ 代表氢原子或卤原子、C₁-C₄ 烷基； R₄ 代表 C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 羟烷基、C₂-C₄ 多羟烷基、C₁-C₄ 乙酰氨基烷基、C₁-C₄ 氨基烷基、任选季铵化的 C₁-C₄ 二烷基氨基烷基； n 为 1 或 2；并且 当 n=2 时，-SR₄ 基团相对于彼此处于元位置，且 R₃=H 当 n=1 且 R₃ 不是氢时，它处于 -SR₄ 基团的对位； 以及这些化合物与酸的加成盐； 以及使用这些组合物对角蛋白纤维进行染色的工艺。 本发明还包括新的含硫对苯二胺和用于制备它们的新的含硫对硝基氨基苯。