2-isobutyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole | 1259389-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isobutyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
• 英文别名: 2-(2-Methylpropyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole
• CAS: 1259389-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NS
• 分子量: 285.333
• InChiKey: QXWZUBASMFFBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 2-异丁基噻唑 在 tris(2-(trifluoromethyl)phenyl)arsane 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到2-isobutyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  用于 Pd 催化直接芳基化的叔胂配体

  摘要：

  为了有效合成（杂）联芳基化合物，直接芳基化催化剂已被广泛研究。膦配体是该领域的关键，缺电子膦配体有利于直接芳基化。由于其相对较弱的σ供体能力，砷被认为是设计缺电子配体的理想候选者。然而，还没有研究探讨胂配体的结构与其直接芳基化催化活性之间的关系。在这项研究中，我们合成了 27 种具有不同给电子和空间特性的胂配体。三(邻三氟甲苯基)胂是一种缺电子且体积大的配体，在2-丙基噻吩和4-溴三氟苯之间的模型反应中表现出最高的效率。实验和计算研究揭示了使用胂配体直接芳基化的机制。这是对胂连接催化直接芳基化的首次全面研究。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00464

文献信息

• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Predictable and Site-Selective Functionalization of Poly(hetero)arene Compounds by Palladium Catalysis
  作者：David Lapointe、Thomas Markiewicz、Christopher J. Whipp、Amy Toderian、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo102081a

  日期：2011.2.4

  addressed by two different approaches. Site-selectivity can be obtained by applying various reaction conditions that are (hetero)arene specific to substrates that contain indoles, pyridine N-oxide, and polyfluorinated benzenes. An experimental classification of electron-rich heteroarenes based on their reactivity toward palladium-catalyzed C−H functionalization was established, the result of which correlated

  通过两种不同的方法解决了在复杂的聚（杂）芳族底物的CH键处实现选择性和可预测的官能化的挑战。可以通过对包含吲哚，吡啶N的底物应用各种（杂）芳烃特异的反应条件来获得位点选择性氧化物和多氟苯。建立了基于富电子杂芳基对钯催化的CH官能化的反应性的实验分类，其结果与DFT计算的协同金属化-去质子化（CMD）途径预测的反应性顺序密切相关。然后，在常规反应条件下，将包含两个反应性杂芳基的模型底物进行反应，以证明该反应性图可用于预测钯催化的直接芳基化和苄基化反应的区域选择性。
• C H Bond activation of 2-isobutylthiazole at C5 position catalysed by Pd-N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Nesrin Buğday、Siraj Khan、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121730

  日期：2021.4

  2-isobutylthiazole with substituted (hetero)aryl bromides efficiently proceeded at low catalyst loading (1mol%) and without any additives such as PivOH under argon or aerobic conditions at 120 °C in a short time. Different substituted (hetero)aryl bromides, even some deactivated or highly sterically hindered (hetero)arylbromides, with a wide range of functional groups were successfully utilized under the

  已经开发出一种高效且有效的方案，用于合成C5-（杂）芳基化的2-异丁基噻唑衍生物。四种不同的钯N-杂环卡宾（Pd-NHCs）络合物[Pd（µ-Cl）Cl（SIMes）] 2 （2），  （L Cl 2 Pd-SIMes）（3：L = PPh 3 ; 4：L = Py；5：大合成＝ 3-CHO-Py），并首次将其用作C2-位的2-异丁基噻唑的直接CH芳基化反应的催化剂。利用这些催化体系，2-异丁基噻唑与取代的（杂）芳基溴化物在低催化剂负载量（1mol％）下在短时间内在氩气或有氧条件下在120°C下有效地进行了芳基化，而没有任何添加剂（如PivOH）。在最佳反应条件下，成功地利用了不同的取代（杂）芳基溴化物，甚至一些失活的或高度位阻的（杂）芳基溴化物，具有广泛的官能团。在所有情况下，C5芳基化的2-异丁基噻唑的产率均中等至优异。
• Pd-N-heterocyclic carbene complex catalysed C–H bond activation of 2-isobutylthiazole at the C5 position with aryl bromides
  作者：Siraj Khan、Nesrin Buğday、Sedat Yaşar、Naseem Ullah、İsmail Özdemir

  DOI：10.1039/d1nj00514f

  日期：——

  catalyst loading (1 mol%) and did not require the use of additional additives such as pivalic acid. The catalytic system developed with these catalysts enables the synthesis of fine chemicals in high yields under aerobic or anaerobic conditions. All complexes showed moderate to good yields in the C5 direct arylation of 2-isobutylthiazole, while complex 2 exhibited higher catalytic activity than the other

  已经报道了有效和有效的催化体系，用于合成C5-芳基化的2-异丁基噻唑。PD-N-杂环卡宾配合物如[加入Pd（μ-Cl）的氯（SIPR）] 2（2）和（大号氯2的Pd-SIPR）（3：大号= PPH 3，4：大号= PY; 5：大号= 3-CHO-Py）的合成并通过1 H，13 C，31表征P NMR，LC-MS / MS，元素分析和FTIR光谱。首次评估了这些Pd-N-杂环卡宾配合物作为C5-位置上的2-异丁基噻唑与不同的（杂）芳基溴进行C–H芳基化反应的催化剂。该催化体系显示出低的催化剂负载量（1mol％），并且不需要使用额外的添加剂例如新戊酸。用这些催化剂开发的催化系统能够在需氧或厌氧条件下高产率地合成精细化学品。所有的配合物在2-异丁基噻唑的C5直接芳基化中均显示出中等至良好的收率，而配合物2则显示出比其他配合物更高的催化活性。
• Pd-NHC complex catalyzed C-H bond activation reactions of caffeine and 2-isobuthylthiazole
  作者：Nesrin Buğday、Siraj Khan、Sedat Yaşar、Fatih Bulut、Houssem Boulebd、Hande Karabıyık、Hasan Karabıyık、Erdinç Öz、Asim Ur Rehman、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112590

  日期：2022.9

  A series of new Pd-NHC complexes were synthesized, characterized, and utilized as catalysts on 8-(hetero)arylation of xanthines and C-5 (hetero)arylation of 2-isobuthylthiazole. All the synthesized derivatives were characterized by NMR, Q-TOF-LC/MS, FTIR, and X-ray (for 4a, 5a, and 5b) analysis. In addition, DFT calculations and computational NBO studies for Pd-NHC complexes were examined, and HOMO

  合成、表征了一系列新的 Pd-NHC 配合物，并将其用作黄嘌呤的 8-（杂）芳基化和 2-异丁基噻唑的 C-5（杂）芳基化的催化剂。所有合成的衍生物均通过 NMR、Q-TOF-LC/MS、FTIR 和 X 射线（用于4a、5a和5b）分析进行表征。此外，还检查了 Pd-NHC 配合物的 DFT 计算和计算 NBO 研究，并定义了每个 Pd-NHC 配合物的 HOMO 和 LUMO 能级和电子密度。4a-c和5a-b配合物在CH键活化反应中表现出良好的催化活性。还进行了 DFT 研究以检查 CMD 途径后的反应机制。复合体5a被选为未取代的苯基与咖啡因和2-异丁基噻唑反应的代表性催化剂。尽管配合物的 ΔE 值非常接近，但观察到4a-c和5a-b的催化活性略有不同。由于这种低 ΔE 值促进了（杂）芳基溴化物的氧化加成反应，由于这种催化体系，新的 8-（杂）芳基黄嘌呤和 5-（杂）芳基噻唑衍生物可以以高产率和低催化剂负载量合成