4-[[4-[(diethylamino)carbonyl]phenyl](3-nitrophenyl)methylene]-1-piperidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 728917-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[4-[(diethylamino)carbonyl]phenyl](3-nitrophenyl)methylene]-1-piperidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]-(3-nitrophenyl)methylidene]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 728917-27-9
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₅
• 分子量: 493.603
• InChiKey: MZRRRKSJUKIUIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-[(diethylamino)carbonyl]phenyl](3-nitrophenyl)methylene]-1-piperidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-Diethyl-4-(3-nitrophenyl-piperidin-4-ylidene-methyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二乙基-4-（苯基哌啶-4-亚甲基甲基）苯甲酰胺：一种新颖的，选择性强的，具有口服生物利用度的强效δ阿片样物质受体激动剂及其类似物。

  摘要：

  描述了新型δ阿片受体激动剂N，N-二乙基-4-（苯基哌啶丁-4-亚甲基甲基）苯甲酰胺（6a）及其类似物的设计，合成和药理学评价。这些化合物通过用含有环外碳碳双键的哌啶环取代哌嗪环而正式衍生自SNC-80（2），发现它们以高亲和力结合，并且对作为完全激动剂的δ阿片受体表现出优异的选择性。图6a是同类中最简单的结构，其δ阿片受体的IC（50）= 0.87 nM，对mu受体（mu / del = 4370）和kappa受体（kappa / delta = 8590）的选择性极高。对选定数量的化合物进行的大鼠肝微粒体研究显示，这些烯属哌啶化合物（6）比SNC-80稳定得多。这一系列新颖的化合物似乎以与SNC-80类似的方式与δ阿片受体相互作用，因为它们表现出相似的SAR。基于二苯甲基醇的脱水（7）和乙烯基溴的Suzuki偶联反应（8），已经建立了两种合成这些化合物的通用方法，据报道。

  DOI：

  10.1021/jm000229p
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基羰基亚苄基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 4-[[4-[(diethylamino)carbonyl]phenyl](3-nitrophenyl)methylene]-1-piperidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，N-二乙基-4-（苯基哌啶-4-亚甲基甲基）苯甲酰胺：一种新颖的，选择性强的，具有口服生物利用度的强效δ阿片样物质受体激动剂及其类似物。

  摘要：

  描述了新型δ阿片受体激动剂N，N-二乙基-4-（苯基哌啶丁-4-亚甲基甲基）苯甲酰胺（6a）及其类似物的设计，合成和药理学评价。这些化合物通过用含有环外碳碳双键的哌啶环取代哌嗪环而正式衍生自SNC-80（2），发现它们以高亲和力结合，并且对作为完全激动剂的δ阿片受体表现出优异的选择性。图6a是同类中最简单的结构，其δ阿片受体的IC（50）= 0.87 nM，对mu受体（mu / del = 4370）和kappa受体（kappa / delta = 8590）的选择性极高。对选定数量的化合物进行的大鼠肝微粒体研究显示，这些烯属哌啶化合物（6）比SNC-80稳定得多。这一系列新颖的化合物似乎以与SNC-80类似的方式与δ阿片受体相互作用，因为它们表现出相似的SAR。基于二苯甲基醇的脱水（7）和乙烯基溴的Suzuki偶联反应（8），已经建立了两种合成这些化合物的通用方法，据报道。

  DOI：

  10.1021/jm000229p

文献信息

• [EN] 4-{`3-(SULFONYLAMINO) PHENYL! `1-(CYCLYMETHYL) PIPERIDIN-4-YLIDENE! METHYL} BENAZMIDE DERIVATIVES AS DELTA OPIOID RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF PAIN, ANXIETY AND FUNCTIONAL GASTROINTESTINAL DISORDER<br/>[FR] DERIVES DE 4-{3-(SULFONYLAMINO)PHENYL[1-(CYCLYMETHYL)PIPERIDIN-4-YLIDENE] METHYL}BENZAMIDE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES OPIOIDES DELTA POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, DE L'ANXIETE ET DE TROUBLES FONCTIONNELS GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004063193A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of general formula: (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  通式化合物：（I），其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，以及盐、对映体以及包括这些化合物的药物组成物已准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理方面。