2-[(3-benzyl-6-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)thio]acetohydrazide | 1412904-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(3-benzyl-6-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)thio]acetohydrazide
• 英文别名: 2-(3-benzyl-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetohydrazide；2-(3-Benzyl-6-methyl-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetohydrazide；2-(3-benzyl-6-methyl-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetohydrazide
• CAS: 1412904-42-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 354.433
• InChiKey: VJPXFAQZDGCUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-benzyl-6-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)thio]acetohydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-benzyl-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)-N-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型3-苄基-4（3H）喹唑啉酮类似物的合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新的3-苄基取代的-4（3H）-喹唑啉酮类化合物的体外抗肿瘤活性。这项研究的结果表明2-（3-苄基-6-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙酰胺，2-（3 -苄基-6,7-二甲氧基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙酰胺和3-（3-苄基-6-甲基-4- oxo-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-丙酰胺显示出惊人的广谱抗肿瘤活性，平均GI（50）（分别为10.47、7.24和14.12 µM），并且与平均GI50为22.60 µM的阳性对照5-FU相比，效价提高了近1.5-3.0倍。另一方面，化合物6和10对CNS，肾和乳腺癌细胞系产生选择性活性，而化合物9对白血病细胞系表现出选择性活性。化合物7和8进入EGFR-TK的ATP结合位点的分子对接

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1004059
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(3-benzyl-6-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)thio]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型3-苄基-4（3H）喹唑啉酮类似物的合成，抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新的3-苄基取代的-4（3H）-喹唑啉酮类化合物的体外抗肿瘤活性。这项研究的结果表明2-（3-苄基-6-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙酰胺，2-（3 -苄基-6,7-二甲氧基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙酰胺和3-（3-苄基-6-甲基-4- oxo-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-丙酰胺显示出惊人的广谱抗肿瘤活性，平均GI（50）（分别为10.47、7.24和14.12 µM），并且与平均GI50为22.60 µM的阳性对照5-FU相比，效价提高了近1.5-3.0倍。另一方面，化合物6和10对CNS，肾和乳腺癌细胞系产生选择性活性，而化合物9对白血病细胞系表现出选择性活性。化合物7和8进入EGFR-TK的ATP结合位点的分子对接

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1004059

文献信息

• Novel 4(3H)-quinazolinone analogs: synthesis and anticonvulsant activity
  作者：Adel S. El-Azab、Sami G. Abdel-Hamide、Mohamed M. Sayed-Ahmed、Ghada S. Hassan、Tariq M. El-Hadiyah、Othman A. Al-Shabanah、Omar A. Al-Deeb、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1007/s00044-012-0280-y

  日期：2013.6

  A new series of quinazoline analogs was designed, synthesized, and evaluated for their anticonvulsant activity. Compounds 6, 12, 21, 36, 37, and 38 showed 70-100 % protection against PTZ-induced seizures acting as GABA(A) receptor agonists. Compound N-(3,4,5,6-tetrachloro-phthalimido)-2-[(3-phenyl-4-oxo-6-methyl-3H-quinazolin-2-yl)-thio]acetamide (12) representing the moderate active compounds and 2-[6-iodo-4-oxo-2-(thiophen-2-yl)-quinazolin-3(4H)-yl]-isoindoline-1,3-dione (38) representing the remarkably active compounds in this stud, showed ED50 values of 457 and 251 mg/kg; TD50 values of 562 and 447 mg/kg; PI values of 1.22 and 1.78, LD50 values of 1,288 and 1,380 mg/kg, and TI values of 2.82 and 5.50, respectively. Compound 38 proved to be almost twofold more active than the standard drug sodium valproate.
• Synthesis, anticancer and apoptosis-inducing activities of quinazoline–isatin conjugates: epidermal growth factor receptor-tyrosine kinase assay and molecular docking studies
  作者：Adel S. El-Azab、Abdullah Al-Dhfyan、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Laila A. Abou-Zeid、Hamad M. Alkahtani、Abdulrahman M. Al-Obaid、Manal A. Al-Gendy

  DOI：10.1080/14756366.2017.1344981

  日期：2017.1.1

  A new series of quinazolinone compounds 16-34 incorporating isatin moieties was synthesized. The antitumor efficacy of the compounds against MDA-MB-231, a breast cancer cell line, and LOVO, a colon cancer cell line, was assessed. Compounds 20, 21, 22, 23, 25, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, and 34 displayed potent antitumor activity against MDA-MB-231 and LOVO cells (IC50: 10.38-38.67 mu M and 9.91-15.77 mu M, respectively); the comparative IC50 values for 5-fluorouracil and erlotinib in these cells lines were 70.28 mu M, 22.24 mu M and 15.23 mu M, 25.31 mu M respectively. The EGFR-TK assay and induction of apoptosis for compound 31 were investigated to assess its potential cytotoxic activity as a representative example of the novel synthesized compounds. At a concentration of 10 mu M, compound 31 exhibited efficient inhibitory effect against EGFR-TK and induced apoptosis in MDA-MB-231 cells. Furthermore, a molecular docking study for compound 31 and erlotinib was performed to verify the binding mode toward the EGFR kinase enzyme, and showed a similar interaction as that with erlotinib alone.
• Synthesis, antitumor activity and molecular docking study of some novel 3-benzyl-4(3H)quinazolinone analogues
  作者：Ibrahim A. Al-Suwaidan、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Taghreed Z. Shawer、Rezk R. Ayyad、Amer M. Alanazi、Ahmad M. El-Morsy、Menshawy A. Mohamed、Naglaa I. Abdel-Aziz、Magda A.-A. El-Sayed、Adel S. El-Azab

  DOI：10.3109/14756366.2015.1004059

  日期：2016.1.2

  amazing broad spectrum antitumor activity with mean GI(50) (10.47, 7.24 and 14.12 µM. respectively), and are nearly 1.5-3.0-fold more potent compared with the positive control 5-FU with mean GI50, 22.60 µM. On the other hand, compounds 6 and 10 yielded selective activities toward CNS, renal and breast cancer cell lines, whereas compound 9 showed selective activities towards leukemia cell lines. Molecular

  设计，合成和评价了一系列新的3-苄基取代的-4（3H）-喹唑啉酮类化合物的体外抗肿瘤活性。这项研究的结果表明2-（3-苄基-6-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙酰胺，2-（3 -苄基-6,7-二甲氧基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙酰胺和3-（3-苄基-6-甲基-4- oxo-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-丙酰胺显示出惊人的广谱抗肿瘤活性，平均GI（50）（分别为10.47、7.24和14.12 µM），并且与平均GI50为22.60 µM的阳性对照5-FU相比，效价提高了近1.5-3.0倍。另一方面，化合物6和10对CNS，肾和乳腺癌细胞系产生选择性活性，而化合物9对白血病细胞系表现出选择性活性。化合物7和8进入EGFR-TK的ATP结合位点的分子对接