2-硝基-4-(三氟甲基)苄酰氯 | 225656-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4-(三氟甲基)苄酰氯
• 中文别名: 2-硝基-4-(三氟甲基)苄氯
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2-Nitro-4-(trifluoromethyl)benzyl chloride
• CAS: 225656-59-7
• 化学式: C₈H₅ClF₃NO₂
• mdl: MFCD01631694
• 分子量: 239.581
• InChiKey: JWFRBTUSUAFGOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, LACHRYMATOR
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-(三氟甲基)苄酰氯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-硝基-4-(三氟甲基)苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indoles, Compositions Containing Them, Method for the Production Thereof and Their Use

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R1、R5、R6、R7、Ar、L、A和Q如描述中所定义，并其盐，含有它们的组合物，制备它们的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗癌剂。

  公开号：

  US20070259910A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄基氯 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-硝基-4-(三氟甲基)苄酰氯
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性合成二芳基环丙烷甲醛

  摘要：

  由取代的苄基氯和α，β-不饱和醛开发了一种有效的手性三取代二芳基环丙烷碳醛的合成方法。在温和的条件下，通过手性胺催化剂催化反应，从而以高至高收率和高达优异的对映选择性提供手性二芳基环丙烷甲醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.097

文献信息

• Vicarious Nucleophilic Chloromethylation of Nitroaromatics
  作者：Viktor V. Khutorianskyi、Blanka Klepetářová、P. Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01676

  日期：2019.7.19

  Nitroaromatics substituted with electron-acceptor or electron-donor groups undergo vicarious nucleophilic substitution with the lithium salt of dichloromethane to provide chloromethyl-substituted nitroaromatics in good to high yields. The methodology represents a new strategy for the synthesis of benzyl chlorides.

  用电子受体或电子供体基团取代的硝基芳族化合物经二氯甲烷的锂盐进行亲核取代，从而以良好或高收率提供了氯甲基取代的硝基芳族化合物。该方法代表了一种合成苄基氯的新策略。
• Diastereoselective Synthesis of Spirobarbiturate-Cyclopropanes through Organobase-Mediated Spirocyclopropanation of Barbiturate-Based Olefins with Benzyl Chlorides
  作者：Xixi Song、Junbiao Chang、Yuanyuan Zhu、Shuang Zhao、Minli Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609637

  日期：2019.2

  Abstract The organobase-mediated diastereoselective spirocyclopropanation of barbiturate-based olefins with 2,4-disubstituted benzyl chlorides has been developed. The reactions were carried out efficiently to afford the desired spirobarbiturate-cyclopropanes in up to 95% yield with more than 20:1 dr in favor of anti-isomers. In order to extend synthetic utility of the spiro-products, a Lewis acid induced

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。
• Base-Mediated Tandem 1,6-Addition/Cyclization/Isomerization Reactions between para-Quinone Methides and Benzyl Chlorides: Approaches to Diverse Frameworks at Each Cascade Stage
  作者：Shangkun Zhao、Yuanyuan Zhu、Minli Zhang、Xixi Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1055/s-0037-1610691

  日期：2019.5

  Abstract Base-mediated stereospecific tandem reactions using para-quinone methides and carbene-like benzyl chlorides are developed. DBU-mediated 1,6-addition/cyclization/isomerization reactions produce triarylsubstituted alkenes in 43–89% yields and Z/E ratios of 5:1 to 35:1 in favor of the Z-isomers. Single-step 1,6-conjugate additions are realized with the mediation of cesium carbonate, and different

  抽象的 开发了使用对苯醌甲基化物和卡宾样苄基氯的碱介导的立体有序串联反应。DBU介导的1,6-加成/环化/异构化反应产生三芳基取代的烯烃，产率为43-89％，Z / E比为5：1至35：1，有利于Z-异构体。在碳酸铯的介导下，一步法加成1，6-共轭物即可获得不同的三芳基氯乙烷，收率为41–54％，非对映异构体选择性超过20：1。另外，使用调节的2,4-二取代的苄基氯实现串联的1,6-加成/环化反应，得到二芳基螺环环丙基对-二烯酮的收率在35-83％之间，非对映选择性超过20：1，有利于抗异构体。来自三芳基chloroethanes和螺环的转变对-dienones到triarylsubstituted烯烃也证明支持拟议的串联机制。 开发了使用对苯醌甲基化物和卡宾样苄基氯的碱介导的立体有序串联反应。DBU介导的1,6-加成/环化/异构化反应产生三芳基取代的烯烃，产率为43-89％，Z / E比
• Stereoselective Sequential Spirocyclopropanation/Cloke–Wilson Rearrangement Reactions for Synthesis of <i>trans</i>-β,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones Using Alkylidene Meldrum’s Acid and Benzyl Halides
  作者：Minli Zhang、Tong Li、Chaoxing Cui、Xixi Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02978

  日期：2020.2.21

  spirocyclopropanation/Cloke-Wilson rearrangement reactions have been developed to synthesize γ-butyrolactones using alkylidene Meldrum's acids and benzyl halides. The DBU-promoted spirocyclopropanation was carried out efficiently at room temperature to generate trans-isomeric spirocyclopropyl Meldrum's acid, and the following stereospecific thermal decarboxylative Cloke-Wilson rearrangement afforded trans-γ-butyrolactones

  已经开发了立体选择性顺序螺环丙烷化/ Cloke-Wilson重排反应以使用亚烷基梅德鲁姆酸和苄基卤化物合成γ-丁内酯。在室温下有效地进行DBU促进的螺环丙烷化反应，生成反式异构的螺环丙基Meldrum酸，随后进行立体定向热脱羧Cloke-Wilson重排，得到反式γ-丁内酯。可以耐受多种芳香族和脂肪族Meldrum酸衍生的烯烃和苄基卤化物。生产了各种反式-β，γ-二取代的γ-丁内酯，总收率中等至良好，为46％至96％，非对映选择性极好。
• Enantioselective Organocatalytic Cyclopropanation of Enals Using Benzyl Chlorides
  作者：Marta Meazza、Maria Ashe、Hun Yi Shin、Hye Sung Yang、Andrea Mazzanti、Jung Woon Yang、Ramon Rios

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02801

  日期：2016.5.6

  Herein, we describe the first enantioselective cyclopropanation of enals using benzyl chlorides as bifunctional (nucleophilic and electrophilic) reagents. The reaction is simply catalyzed by chiral secondary amines to afford the formyl cyclopropane derivatives in good yields with moderate to excellent stereoselectivities.

  在本文中，我们描述了使用苄基氯作为双功能（亲核和亲电）试剂对烯类化合物进行首次对映选择性环丙烷化。通过手性仲胺简单地催化该反应，以高收率和中等至优异的立体选择性提供甲酰基环丙烷衍生物。