2-硝基-4-(三氟甲基)苯甲醇 | 133605-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4-(三氟甲基)苯甲醇
• 中文别名: 2-硝基-4-三氟甲基苄醇；2-硝基-4-(三氟甲基)苄醇
• 英文名称: (2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-Nitro-4-(trifluoromethyl)benzyl alcohol；[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 133605-27-3
• 化学式: C₈H₆F₃NO₃
• mdl: MFCD03095418
• 分子量: 221.136
• InChiKey: FQPWWEYTNHARPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-(三氟甲基)苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以3.74 g的产率得到2-硝基-4-(三氟甲基)溴苄
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的3,3a，4,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1（2H）-和2,3,4,4a，5,6-六氢-1H-吡啶的合成[1， 2-a]喹啉-1-酮

  摘要：

  摘要 标题为苯并稠合的角三环酰胺3,3a，4,5-tetrahydropyrrolo-和2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrido [1,2- a ] quinolin-的新途径从1-（叔丁基）6-乙基3-氧代己二酸酯和1-（叔丁基）-7-乙基3-氧代庚二酸酯报告了1-酮。用一系列2-硝基苄基溴将这些β-酮二酯烷基化，然后进行酸水解和脱羧，分别得到6-（2-硝基苯基）-4-氧己酸乙酯和7-（2-硝基苯基）-5-氧庚酸乙酯。在氢化条件下进行还原胺化，然后进行酯水解和缩合闭环，得到最终的内酰胺产物。反应进行得很干净，只需要进行两次色谱纯化。 标题为苯并稠合的角三环酰胺3,3a，4,5-tetrahydropyrrolo-和2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrido [1,2- a ] quinolin-的新途径从1-（叔丁基）6-乙基3-氧代

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609940
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-4-trifluoromethylbenzyl acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-硝基-4-(三氟甲基)苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indoles, Compositions Containing Them, Method for the Production Thereof and Their Use

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R1、R5、R6、R7、Ar、L、A和Q如描述中所定义，并其盐，含有它们的组合物，制备它们的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗癌剂。

  公开号：

  US20070259910A1

文献信息

• Transition-metal-catalyst-free synthesis of anthranilic acid derivatives by transfer hydrogenative coupling of 2-nitroaryl methanols with alcohols/amines
  作者：Shudi Zhang、Zhenda Tan、Biao Xiong、Huan Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c7ob02919e

  日期：——

  By using a transfer hydrogenative coupling strategy, we herein describe a new method for the efficient synthesis of anthranilic acid derivatives, a significantly important class of compounds with extensive applications in organic synthesis and the discovery of bioactive molecules, from 2-nitroaryl methanols and readily available alcohols/amines. The synthesis proceeds with the merits of no need for

  通过使用转移氢化偶联策略，我们在本文中描述了一种有效合成邻氨基苯甲酸衍生物的新方法，这是一类重要的化合物，在2-硝基芳基甲醇中的有机合成和生物活性分子的发现具有广泛的应用，并且易于获得醇/胺。合成进行的优点是不需要过渡金属催化剂，操作简单，底物范围宽，功能耐受性好和步骤效率高，这为获得邻氨基苯甲酸衍生物提供了有用的替代方法。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Reductive Amination of Enolizable sp³-C–H Bonds
  作者：Russell L. Ford、Isabel Alt、Navendu Jana、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03458

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed reductive cyclization of nitroarenes has been designed to construct sp3-C–NHAr bonds from sp3-C–H bonds by using an enolizable nucleophile to intercept a nitrosoarene intermediate. Exposure of ortho-substituted nitroarenes to 5 mol % of Pd(OAc)2 and 10 mol % of phenanthroline under 2 atm of CO constructs partially saturated 5-, 6-, or 7-membered N-heterocycles using α-pyridyl

  设计了钯催化的硝基芳烃还原环化反应，通过使用可烯化的亲核试剂拦截亚硝基芳烃中间体，从sp 3 -C H键构建sp 3 -C-NHAr键。在2个atm的CO构造下，使用α-吡啶基羧酸盐，丙二酸酯将邻位取代的硝基芳烃暴露于5 mol％的Pd（OAc）2和10 mol％的菲咯啉中，部分饱和的5、6或7元N-杂环，1，3-二甲基巴比妥酸，1，3-二酮或二呋喃作为亲核试剂。
• Rapid and halide compatible synthesis of 2-<i>N</i>-substituted indazolone derivatives <i>via</i> photochemical cyclization in aqueous media
  作者：Hui-Jun Nie、An-Di Guo、Hai-Xia Lin、Xiao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c9ra02466b

  日期：——

  Indazolone derivatives exhibit a wide range of biological and pharmaceutical properties. We report a rapid and efficient approach to provide structurally diverse 2-N-substituted indazolones via photochemical cyclization in aqueous media at room temperature. This straightforward protocol is halide compatible for the synthesis of halogenated indazolones bearing a broad scope of substrates, which suggests

  吲唑酮衍生物表现出广泛的生物学和药学特性。我们报告了一种快速有效的方法，通过在室温下在水性介质中的光化学环化来提供结构多样的 2 - N-取代吲唑酮。这种简单的方案与卤化物相容，可用于合成具有广泛底物的卤代吲唑酮，这为药物化学提供了一条非常重要的新途径。
• Metal-Free Annulation of 2-Nitrobenzyl Alcohols and Tetrahydroisoquinolines toward the Divergent Synthesis of Quinazolinones and Quinazolinethiones
  作者：Duc Ly、Thao T. Nguyen、Cam T. H. Tran、Vy P. T. Nguyen、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Nhan T. H. Le、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02017

  日期：2022.1.7

  synthesis of quinazolinones from commercially available 2-nitrobenzyl alcohols and tetrahydroisoquinolines is developed. The reaction conditions were tolerant of an array of functionalities such as halogen, tertiary amine, protected alcohol, and ester groups. Under nearly identical conditions, quinazolinethiones were obtained in the presence of elemental sulfur and suitable mediators.

  开发了一种由市售 2-硝基苯甲醇和四氢异喹啉合成喹唑啉酮的简单无金属方法。反应条件可耐受一系列官能团，例如卤素、叔胺、受保护的醇和酯基团。在几乎相同的条件下，在元素硫和合适的介质存在下获得喹唑啉硫酮。
• Substituted indoles, compositions containing them, method for the production thereof and their use
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US07566736B2

  公开（公告）日：2009-07-28

  Compounds of formula (I): wherein R1, R5, R6, R7, Ar, L, A, and Q are as defined in the description, and to salts thereof, to compositions containing them, to the process for preparing them, and to their use as medicinal products, in particular as anticancer agents.

  式(I)的化合物：其中R1、R5、R6、R7、Ar、L、A和Q如描述中所定义，以及其盐、含有它们的组合物、制备它们的方法以及它们作为药物特别是抗癌剂的用途。