N-methyl-N-phenylhexanamide | 63017-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylhexanamide
• 英文别名: N-methyl-hexananilide；N-Methyl-hexananilid；Hexanamide, N-methyl-N-phenyl-
• CAS: 63017-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD01651908
• 分子量: 205.3
• InChiKey: NDIPTMSSNVYXKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylhexanamide 在 劳森试剂 、 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-chloro-2-pentylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用四溴甲烷作为卤素键供体催化剂高效合成苯并噻唑。

  摘要：

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于使用CBr 4作为催化剂在无溶剂和无金属条件下合成2-取代的苯并噻唑。该过程涉及通过在硫代酰胺的硫原子和CBr 4分子的溴原子之间形成卤素键来活化硫代酰胺。通过一些对照实验，光谱分析和密度泛函理论（DFT）证明了N-甲基硫代酰胺和四溴甲烷之间存在卤素键相互作用。该方法对于2-烷基和2-芳基取代的苯并噻唑的合成具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob02125f
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-N-phenylhexanamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 、 异丙醇 作用下， 以43%的产率得到N-methyl-N-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物催化的有机卤化物的转移加氢脱卤

  摘要：

  报道了一种使用2-丙醇溶剂作为氢化物源的简单有效的Ru（II）催化有机卤化物转移加氢脱卤的方法。该方法适用于多种芳香卤化物以及α-卤代酯和酰胺的加氢脱卤，而无需其他配体，并且在许多情况下均实现了定量收率。该方法的潜在合成应用通过有效的克级转化和低至0.5 mol％的催化剂负载得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02222

文献信息

• Amide Bond Formation Catalyzed by Recyclable Copper Nanoparticles Supported on Zeolite Y under Mild Conditions
  作者：Yanina Moglie、Eduardo Buxaderas、Agustina Mancini、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1002/cctc.201801858

  日期：2019.3.6

  A series of catalysts based on supported copper nanoparticles have been prepared and tested in the amide bond formation from tertiary amines and acid anhydrides, in the presence of tert‐butyl hydroperoxide as an oxidant. Copper nanoparticles on zeolite Y (CuNPs/ZY) was found to be the most efficient catalyst for the synthesis of amides, working in acetonitrile as solvent, under ligand‐ and base‐free

  制备了一系列基于负载型铜纳米粒子的催化剂，并在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，由叔胺和酸酐形成酰胺键的情况进行了测试。发现在Y型沸石（CuNPs / ZY）上，铜纳米颗粒是在空气中无配体和无碱条件下在乙腈中作为溶剂合成酰胺的最有效催化剂。以良好至优异的产率和短的反应时间获得产物。CuNPs / ZY系统还显示出比某些市售铜和铁源更高的催化活性，可在十个反应循环中重复使用，而无需任何进一步的预处理。该方法已成功扩展至克级，且无损产量。
• Substrate-Controlled Chemoselective Reactions of Isocyanoacetates with Amides and Lactams
  作者：Jian-Feng Zheng、Xiu-Ning Hu、Zhen Xu、Dong-Cheng Cai、Tai-Long Shen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01768

  日期：2017.9.15

  Versatile and chemoselective C–C bond forming methods for the one-pot transformation of amides into other classes of compounds are highly demanding. In this report, we demonstrate the reductive addition of isocyanoacetates to common amides and lactams to produce 5-methoxyoxazoles or bicyclic imidazolines. This one-pot procedure involves partial reduction of amides with Schwartz reagent and chemoselective

  将酰胺一锅转化为其他类型化合物的通用且化学选择性的C–C键形成方法要求很高。在本报告中，我们证明了将异氰基乙酸酯还原加至常见的酰胺和内酰胺中，以产生5-甲氧基恶唑或双环咪唑啉。这种一锅法包括用Schwartz试剂将酰胺部分还原，以及在异氰基乙酸酯中化学选择性地添加异氰基基团的碳或α-碳。异氰基乙酸酯的完全不同的反应性是由于酰胺和内酰胺的空间位阻不同。
• Asymmetric remote C–H borylation of aliphatic amides and esters with a modular iridium catalyst
  作者：Ronald L. Reyes、Miyu Sato、Tomohiro Iwai、Kimichi Suzuki、Satoshi Maeda、Masaya Sawamura

  DOI：10.1126/science.abc8320

  日期：2020.8.21

  tertiary amides and esters. A chiral C–H activation catalyst was modularly assembled from an iridium center, a chiral monophosphite ligand, an achiral urea-pyridine receptor ligand, and pinacolatoboryl groups. Quantum chemical calculations support an enzyme-like structural cavity formed by the catalyst components, which bind the substrate through multiple noncovalent interactions. Versatile synthetic utility

  靶向远处的 C-H 键酶通常具有复杂的活性位点，这些位点结合分子的一部分以定位远处的部分以获得最佳反应性。事实证明，这种定向效应对小分子催化剂来说是一个更大的挑战。雷耶斯等人。现在报告了一种简单的配体，它可以同时通过吡啶取代基与铱催化剂结合，同时通过氢键结合尿素定位酰胺或酯反应物。因此，该催化剂专门将距离羰基三个碳原子的位点硼酸化，第二个手性配体诱导高对映选择性。科学，这个问题 p。970 结合铱和酰胺或酯的配体仅在远离羰基的三个碳原子处进行硼化。位点选择性和立体控制仍然是 C-H 键功能化化学中的主要挑战，尤其是在线性脂肪族饱和烃支架中。我们报告了远程 C(sp3)–H 的高度对映选择性和位点选择性催化硼化作用，将 γ 键合到脂肪族仲和叔酰胺和酯中的羰基上。手性 C-H 活化催化剂由铱中心、手性单亚磷酸酯配体、非手性尿素-吡啶受体配体和频那醇基团模块化组装而成。量子化学计算支持由催化剂成
• Titanocene(II)-promoted reductive alkylation of anilides with thioacetals
  作者：Takeshi Takeda、Yasutaka Yatsumonji、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.062

  日期：2005.5

  Titanocene(II)-promoted reaction of anilides with thioacetals followed by treatment with a small amount of water gave reductive alkylation products, anilines with a secondary alkyl group.

  钛茂金属（II）促进的苯甲酸酯与硫缩醛的反应，然后用少量水处理，得到还原性烷基化产物，即具有仲烷基的苯胺。
• Conversion of α-Anilino Alkenenitriles to Amides by Chemoselective Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Chau-Chen Yang、Huo-Mu Tai、Pei-Jiun Sun

  DOI：10.1055/s-1997-5783

  日期：1997.7

  The reactions of α-anilino alkenenitriles with iodobenzene catalyzed by palladium gave amides and benzonitrile. A general mechanism is proposed to explain the chemoselective arylation at the cyano group.

  α-苯胺基烯烃腈与碘苯在钯催化下反应生成酰胺和苯甲腈。提出了一种通用机制来解释氰基的化学选择性芳基化。