3-[2-(1,3-doxolan-2-yl)ethyl]cyclooctanone | 591742-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3-[2-(1,3-doxolan-2-yl)ethyl]cyclooctanone
• 英文别名: 3-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]cyclooctan-1-one
• CAS: 591742-46-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: GCQWYJQTUYNOMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1,3-doxolan-2-yl)ethyl]cyclooctanone 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydro-4H-cyclopenta[a]cycloocten-4-one
  参考文献：
  名称：

  溴[2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基]镁向α，β-环烯酮快速铜催化的共轭1,4-加成反应及随后的转化。

  摘要：

  快速的CuI催化将溴[2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基]镁的五，六，七和八元α，β-环烯酮共轭1,4-加成是描述。与CuBr-（CH（3））（2）S催化相比，反应时间大大减少。随后将所得酮缩醛环化成双环β-羟基酮和α，β-烯酮，随后进行进一步转化。

  DOI：

  10.1021/jo034350q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 (Z)-cyclooct-2-enone 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以89%的产率得到3-[2-(1,3-doxolan-2-yl)ethyl]cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  溴[2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基]镁向α，β-环烯酮快速铜催化的共轭1,4-加成反应及随后的转化。

  摘要：

  快速的CuI催化将溴[2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基]镁的五，六，七和八元α，β-环烯酮共轭1,4-加成是描述。与CuBr-（CH（3））（2）S催化相比，反应时间大大减少。随后将所得酮缩醛环化成双环β-羟基酮和α，β-烯酮，随后进行进一步转化。

  DOI：

  10.1021/jo034350q

文献信息

• Expeditious Copper-Catalyzed Conjugate 1,4-Addition of Bromo[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]magnesium to α,β-Cycloalkenones and Subsequent Transformations
  作者：Georgia G. Tsantali、Ioannis M. Takakis

  DOI：10.1021/jo034350q

  日期：2003.8.1

  Expeditious CuI-catalyzed conjugate 1,4-addition of bromo[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]magnesium to the five-, six-, seven-, and eight-membered alpha,beta-cycloalkenones is described. The reaction times are decreased dramatically compared to CuBr-(CH(3))(2)S catalysis. The resulting ketoacetals were subsequently cyclized to bicyclic beta-hydroxy ketones and alpha,beta-enones, followed by further transformations

  快速的CuI催化将溴[2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基]镁的五，六，七和八元α，β-环烯酮共轭1,4-加成是描述。与CuBr-（CH（3））（2）S催化相比，反应时间大大减少。随后将所得酮缩醛环化成双环β-羟基酮和α，β-烯酮，随后进行进一步转化。