(2,3-diethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1-yl)acetonitrile | 1073951-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2,3-diethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2,3-diethyl-4-oxo-1H-phthalazin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1073951-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: GFMQHRSNGHMGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1,2-diethylhydrazine dihydrochloride 、 3-(2-iodophenyl)acrylonitrile 在 C₃₀H₂₂F₂N₂O₆Pd₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(2,3-diethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的三组分级联过程中，利用肼亲核试剂对N-氨基异吲哚酮和单-N-和二-N，N'-取代的酞菁进行区域选择性合成。

  摘要：

  报道了钯催化的三组分级联方法，用于合成异吲哚酮和酞菁衍生物。级联过程涉及芳基碘/迈克尔受体的羰基化，以得到酰基肼类物质，其被肼亲核试剂拦截。取决于是否使用单取代或1，2-二取代的肼亲核试剂，分子内迈克尔加成随后给出N-氨基异吲哚酮或单-N-和二-N，N'-邻苯二氮酮。

  DOI：

  10.1021/jo800822p