4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenyl-1,6-dihydro-1-tosylpyrimidine | 1556790-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenyl-1,6-dihydro-1-tosylpyrimidine
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenyl-4H-pyrimidine
• CAS: 1556790-60-3
• 化学式: C₂₉H₂₃ClN₂O₂S
• 分子量: 499.033
• InChiKey: WYTXVHQEENTINI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde O-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl]oxime 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenyl-1,6-dihydro-1-tosylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的O-丙醛醛肟与异氰酸酯的多步级联反应合成1,6-二氢嘧啶

  摘要：

  在铜催化剂的存在下进行O-炔丙基肟与异氰酸酯的多步级联反应，以高收率得到相应的1，6-二氢嘧啶。该多步骤反应包括2，3-重排，[3 + 2]环加成，涉及1，4-氢移位的脱羧开环和6π-电环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.105

文献信息

• Synthesis of 1,6-dihydropyrimidines via copper-catalyzed multistep cascade reactions between O-propargylic aldoximes and isocyanates
  作者：Itaru Nakamura、Toshiki Onuma、Dong Zhang、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.105

  日期：2014.2

  Multi-step cascade reactions of O-propargylic oximes with isocyanates were carried out in the presence of copper catalysts to afford the corresponding 1,6-dihydropyrimidines in good yields. The multi-step reactions consisted of a 2,3-rearrangement, a [3+2] cycloaddition, decarboxylative ring opening involving a 1,4-hydrogen shift, and a 6π-electrocyclization.

  在铜催化剂的存在下进行O-炔丙基肟与异氰酸酯的多步级联反应，以高收率得到相应的1，6-二氢嘧啶。该多步骤反应包括2，3-重排，[3 + 2]环加成，涉及1，4-氢移位的脱羧开环和6π-电环化。