5-chlorobenzothiazole-2-carboxaldehyde | 933718-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chlorobenzothiazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-chlorobenzothiazole-2-carbaldehyde；5-chlorobenzo[d]thiazole-2-carbaldehyde；5-chlorobenzothiazole-2-aldehyde；5-Chloro-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 933718-44-6
• 化学式: C₈H₄ClNOS
• 分子量: 197.645
• InChiKey: HNNRPZSFEGOOJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorobenzothiazole-2-carboxaldehyde 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到N-(2-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)- 4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化氮杂-安息香反应获得含有苯并噻唑片段的α-氨基酮分子

  摘要：

  一个Ñ -杂环卡宾（NHC）催化氮杂苯并噻唑-2-羧醛的反应-benzoin和Ñ -sulfonylimines报道首次。可以在温和条件下以良好至极好的收率获得具有不同取代基和取代模式的目标含苯并噻唑氨基酮产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132311
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基苯并噻唑 在 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到5-chlorobenzothiazole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂芳族甲烷的无金属和自由基的好氧氧化：杂芳族醛的有效合成

  摘要：

  通过在I 2 / DMSO / O 2催化系统中对甲基进行好氧氧化，开发了杂芳醛的无金属和无自由基合成方法。在反应条件下，各种官能团如甲氧基，醛基，酯基，硝基，酰胺基和卤素（F，Cl，Br）基团均具有良好的耐受性。诸如氯霉素衍生物和罂粟碱的生物活性化合物也被氧化成相应的醛和酮。该反应提供了制备有价值的杂芳族醛的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob00490d

文献信息

• Metal- and radical-free aerobic oxidation of heteroaromatic methanes: an efficient synthesis of heteroaromatic aldehydes
  作者：Rongzi Ye、Yuanjie Cao、Xiaoxiang Xi、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9ob00490d

  日期：——

  A metal-free and radical-free synthesis of heteroaromatic aldehydes was developed through aerobic oxidation of methyl groups in an I2/DMSO/O2 catalytic system. Under the reaction conditions, various functional groups such as methoxy, aldehyde, ester, nitro, amide, and halo (F, Cl, Br) groups were well tolerated. The bioactive compounds like chlorchinaldin derivative and papaverine were also oxidized

  通过在I 2 / DMSO / O 2催化系统中对甲基进行好氧氧化，开发了杂芳醛的无金属和无自由基合成方法。在反应条件下，各种官能团如甲氧基，醛基，酯基，硝基，酰胺基和卤素（F，Cl，Br）基团均具有良好的耐受性。诸如氯霉素衍生物和罂粟碱的生物活性化合物也被氧化成相应的醛和酮。该反应提供了制备有价值的杂芳族醛的有效方法。
• Catalytic Aerobic Photo‐oxidation of a Methyl Group on a Heterocycle to Produce an Aldehyde <i>via</i> Homolytic CI Bond Cleavage caused by Irradiation with Visible Light
  作者：Y. Nagasawa、Y. Tachikawa、E. Yamaguchi、N. Tada、T. Miura、A. Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201500811

  日期：2016.1.21

  A new catalytic method was developed for photo‐oxidizing the methyl group on aromatic heterocycles such as benzothiazole, benzoxazole, and quinoline to produce the corresponding aldehyde. This is the first report of the metal‐free catalytic synthesis of benzothiazole‐2‐carboxaldehydes using molecular oxygen as the terminal oxidant.

  开发了一种新的催化方法，用于光氧化芳族杂环（如苯并噻唑，苯并恶唑和喹啉）上的甲基以产生相应的醛。这是关于使用分子氧作为末端氧化剂的无金属催化合成苯并噻唑-2-甲醛的第一个报告。
• Iodine-imine Synergistic Promoted Povarov-Type Multicomponent Reaction for the Synthesis of 2,2′-Biquinolines and Their Application to a Copper/Ligand Catalytic System
  作者：Qi-Qi Hu、Yan-Ting Gao、Jia-Chen Sun、Jing-Jing Gao、Hong-Xiao Mu、Yi-Ming Li、Ya-Nan Zheng、Kai-Rui Yang、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03546

  日期：2021.11.19

  An efficient iodine-imine synergistic promoted Povarov-type multicomponent reaction was reported for the synthesis of a practical 2,2′-biquinoline scaffold. The tandem annulation has reconciled iodination, Kornblum oxidation, and Povarov aromatization, where the methyl group of the methyl azaarenes represents uniquely reactive input in the Povarov reaction. This method has broad substrate scope and

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。
• 苯并噻唑-2-甲醛及其衍生物合成的新方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106632139A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种苯并噻唑‑2‑甲醛及其衍生物的新合成方法，所述合成方法是将2‑羟甲基苯并噻唑或取代2‑羟甲基苯并噻唑溶于一定量的溶剂中，加入适量的二氧化锰，加热反应一段时间。抽滤，浓缩，重结晶，得到苯并噻唑‑2‑甲醛及其衍生物。本发明的反应式如下所示：本发明的合成方法具有操作简单，环境友好，原料廉价易得，产品品质提高明显，收率大幅度提升，反应副产物明显降低等优点，适用于大规模生产。
• US4003633A
  申请人：——

  公开号：US4003633A

  公开（公告）日：1977-01-18