2,2-dimethylnon-4-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1085523-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylnon-4-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1085523-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃S
• 分子量: 322.469
• InChiKey: CRFWAPWBSPDTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylnon-4-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以26%的产率得到N-(2-butyl-4,4,5-trimethyl-3-phenylcyclopent-2-enylidene)-4-methylbenzensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  连续C吗？芳烃的H功能化反应：碳和杂多环骨架的合成

  摘要：

  将赌注加倍：当ω-芳基炔丙基甲苯磺酸酯暴露于Sc（OTf）3时，两个CH键官能化（请参阅方案）。该反应涉及一个新的多米诺骨牌过程，该过程可以耐受芳烃单元上的吸电子和给电子取代基。通过使用这种方法可以正式征服加氢芳构化过程，可以组装不同的碳和杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200902989
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2,2-二甲基壬-4-炔-3-醇 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.649 g的产率得到2,2-dimethylnon-4-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Reaction of Internal Alkynes and Imines: Propargyl Tosylates as Key Partners in a Gold-Catalyzed [4 + 1] Unusual Cyclization Leading to Cyclopent-2-enimines

  摘要：

  Propargyl tosylates react with N-tosylaidimines to afford cyclopent-2-enimines in a gold-catalyzed process that involves a deep reorganization of both substrates. The formal [4 + 1] cyclization Is initiated by a 1,2-migration of the tosylate that eventually generates a substituted 1,3-diene, Subsequent Interaction with the Imine launches a series of reaction steps prior to a Nazarov-like cyclization to yield the final product.

  DOI：

  10.1021/ol8025523

文献信息

• Consecutive CH Functionalization Reactions of Arenes: Synthesis of Carbo- and Heteropolycyclic Skeletons
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、David Palomas、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.200902989

  日期：2009.10.5

  Doubling the bet: Two CH bonds become functionalized upon exposure of ω‐aryl propargylic tosylates to Sc(OTf)3 (see scheme). The reaction involves a new domino process that can tolerate both electron‐withdrawing and ‐donating substituents on the arene unit. Different carbo‐ and heterocyclic frameworks can be assembled by using this approach to formally conquer the hydroarylation process.

  将赌注加倍：当ω-芳基炔丙基甲苯磺酸酯暴露于Sc（OTf）3时，两个CH键官能化（请参阅方案）。该反应涉及一个新的多米诺骨牌过程，该过程可以耐受芳烃单元上的吸电子和给电子取代基。通过使用这种方法可以正式征服加氢芳构化过程，可以组装不同的碳和杂环骨架。
• Intermolecular Reaction of Internal Alkynes and Imines: Propargyl Tosylates as Key Partners in a Gold-Catalyzed [4 + 1] Unusual Cyclization Leading to Cyclopent-2-enimines
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Eduardo Rubio、Carmen Alvarez-Rúa、José M. González

  DOI：10.1021/ol8025523

  日期：2009.1.1

  Propargyl tosylates react with N-tosylaidimines to afford cyclopent-2-enimines in a gold-catalyzed process that involves a deep reorganization of both substrates. The formal [4 + 1] cyclization Is initiated by a 1,2-migration of the tosylate that eventually generates a substituted 1,3-diene, Subsequent Interaction with the Imine launches a series of reaction steps prior to a Nazarov-like cyclization to yield the final product.