14-(phenylselenomethyl)-tetradecanolide | 71098-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 14-(phenylselenomethyl)-tetradecanolide
• 英文别名: 14-(Phenylselanylmethyl)-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 71098-94-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂Se
• 分子量: 381.417
• InChiKey: LVSPCQRXWWGMJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(phenylselenomethyl)-tetradecanolide 、 三正丁基氢锡 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 14-(phenylselenomethyl)-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（NPSP）：一种有价值的硒化剂

  摘要：

  近年来，苯硒基（PhSe）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSe（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96722-5

文献信息

• Miyachi, Nobuhide; Satoh, Hisao; Shibasaki, Masakatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2049 - 2050
  作者：Miyachi, Nobuhide、Satoh, Hisao、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;PETASIS, N. A.;CLAREMON, D. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4835-4841
  作者：NICOLAOU, K. C.、PETASIS, N. A.、CLAREMON, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• N-phenylselenophthalimide (NPSP)
  作者：K.C. Nicolaou、N.A. Petasis、D.A. Claremon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96722-5

  日期：1985.1

  functionality. Its facile introduction into organic molecules and its subsequent oxidative or reductive removal, has allowed many important synthetic transformations.1–7 Due to the fact that, similarly to halogens, it can exist either as an electrophilic species (PhSe+) or as a nucleophilic one (PhSe-), this group can be introduced either via nucleophilic substrates (e.g. carbanions, olefins), or via electrophilic

  近年来，苯硒基（PhSe）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSe（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——