N-[(2-ethoxy-4-oxofuran-3-yl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1642868-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-ethoxy-4-oxofuran-3-yl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1642868-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: XQUJENXAHZILDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到N-[(2-ethoxy-4-oxofuran-3-yl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  串联曼尼希加成 - 钯催化闭环路线生成 4-取代-3(2H)-呋喃酮。

  摘要：

  已经详细阐述了通过连续曼尼希加成-钯催化闭环获得高度官能化 3(2H)-呋喃酮的简便途径。4-氯乙酰乙酸酯与衍生自脂肪族和芳香族醛的亚胺在钯催化下的反应以良好到极好的产率提供了 4-取代的呋喃酮。4-Hydrazino-3(2H)-呋喃酮也可以通过利用所开发的策略以优异的产率从重氮酯合成。我们还可以有效地将取代的呋喃酮转化为氮杂前列腺素类似物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.150

文献信息

• A tandem Mannich addition–palladium catalyzed ring-closing route toward 4-substituted-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Jubi John、Eliza Târcoveanu、Peter G Jones、Henning Hopf

  DOI：10.3762/bjoc.10.150

  日期：——

  A facile route towards highly functionalized 3(2H)-furanones via a sequential Mannich addition-palladium catalyzed ring closing has been elaborated. The reaction of 4-chloroacetoacetate esters with imines derived from aliphatic and aromatic aldehydes under palladium catalysis afforded 4-substituted furanones in good to excellent yields. 4-Hydrazino-3(2H)-furanones could also be synthesized from diazo

  已经详细阐述了通过连续曼尼希加成-钯催化闭环获得高度官能化 3(2H)-呋喃酮的简便途径。4-氯乙酰乙酸酯与衍生自脂肪族和芳香族醛的亚胺在钯催化下的反应以良好到极好的产率提供了 4-取代的呋喃酮。4-Hydrazino-3(2H)-呋喃酮也可以通过利用所开发的策略以优异的产率从重氮酯合成。我们还可以有效地将取代的呋喃酮转化为氮杂前列腺素类似物。