1-(4-Methylphenyl)hex-2-yn-1-one | 108462-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)hex-2-yn-1-one
• CAS: 108462-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: CDLOALKWQXWWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)hex-2-yn-1-one 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 6.0h， 以44%的产率得到2-ethyl-5-(p-tolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的炔酮向呋喃的重排

  摘要：

  在Pd（dba）2 -PPh 3催化剂存在下1-芳基-4-烷基-2-丁炔-1-酮的新型重排以适中的收率得到了2,4-取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85090-x
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-(4-Methylphenyl)hex-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无铜和无溶剂条件下通过可回收的聚苯乙烯负载的钯 (0) 络合物催化末端炔烃与酰氯的酰化合成 Ynones

  摘要：

  在此，描述了一种由 1-苯基-1,2-丙二酮-2-肟氨基硫脲官能化聚苯乙烯树脂负载的 Pd(0) 配合物催化的酰氯和末端炔烃的无铜和无溶剂偶联反应的高效方法。酰氯很容易与末端炔烃偶联，在室温和有氧条件下，在 Et 3 N 中存在低催化剂负载量（1 mol% Pd）的情况下，可产生良好或高产率。离心后，负载型催化剂可以回收和重复使用多次，活性仅略有下降。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259322

文献信息

• Synthesis of Spiro-lactams and Polysubstituted Pyrroles via Ceric Ammonium Nitrate-Mediated Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Furan-2-ylmethyl-β<i>-</i>Enaminones
  作者：Hui Peng、Jiuyi Li、Furong Wang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02919

  日期：2016.6.17

  Spiro-lactams and polysubstituted pyrroles were synthesized by reactions of furfurylamines with ynones followed by oxidation. Specifically, the protocol involved in situ generation of N-furan-2-ylmethyl-β-enaminones and their subsequent oxidation by ceric ammonium nitrate (6 equiv for spiro-lactam formation, 3 equiv for pyrrole formation). This useful dearomatizing oxidation, which likely proceeds via a

  螺内酰胺和多取代的吡咯是通过糠胺与炔酮反应，然后氧化而合成的。具体而言，该方案涉及N-呋喃-2-基甲基-β-烯胺酮的原位产生和随后的硝酸铈铵的氧化（对于螺内酰胺形成来说是6当量，对于吡咯形成来说是3当量）。可以预期这种有用的脱芳香化氧化可能通过自由基途径进行，有望扩展呋喃和吡咯衍生物的合成应用。
• Michael Addition-Lactonization Reaction of Electron-Deficient Alkynes with N-(Diphenylmethylene)glycinates: An Efficient Synthesis of 3-Amino-2-pyrone Derivatives
  作者：Tao Lu、Qing-Fa Zhou、Yong Zhu、Wei-Fang Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1217098

  日期：2010.1

  approach is based on the Michael addition of N-(diphenylmethylene)glycinates to various alkynyl ketones, followed by lactonization using 10 mol% sodium hydroxide as catalyst. Aromatic and aliphatic alkynyl ketones were converted into the corresponding 3-amino-2-pyrone derivatives in moderate to high yields. When methyl propiolate was submitted to the reaction, α,β-dehydroamino acids were formed in good

  已经开发了温和而有效的合成3-氨基-2-吡喃酮衍生物的方法。该方法基于将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸盐迈克尔加成到各种炔基酮中，然后使用10mol％氢氧化钠作为催化剂进行内酯化。将芳族和脂族炔基酮以中等至高产率转化为相应的3-氨基-2-吡喃酮衍生物。当丙酸甲酯进行反应时，以良好的产率形成α，β-脱氢氨基酸。 3-氨基-2-吡喃酮衍生物-炔基酮-迈克尔加成-内酯化-合成
• Cycloaddition of Alkynyl Ketones with <i>N</i>-Tosylimines Catalyzed by Bu₃P and DMAP: Synthesis of Highly Functionalized Pyrrolidines and Azetidines
  作者：Ling-Guo Meng、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo801687v

  日期：2008.11.7

  Cycloadditions of alkynyl ketones with N-tosylimines catalyzed by Lewis bases to synthesize azetidines and pyrrolidines were systematically described. In the reaction of alkynyl ketones with N-tosylimines catalyzed by Bu3P at room temperature in toluene, highly functionalized pyrrolidines were formed in good to excellent yields. When DMAP was used in place of Bu3P as catalyst to facilitate the cycloaddition, completely substituted azetidines were produced in moderate to good yields in CH2Cl2. Both cyclization reactions proceeded smoothly with complete stereoselectivity. The scope and limitations of these cycloadditon reactions were also investigated.
• Palladium-catalyzed cross-carbonylation of aryl iodides and 1-aryl-2-alkyn-1-ones
  作者：Kazumi Okuro、Makoto Furuune、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo00043a041

  日期：1992.8
• SHENG HUAIYU; LIN SHOUYUAN; HUANG YAOZENG, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4893-4894
  作者：SHENG HUAIYU、 LIN SHOUYUAN、 HUANG YAOZENG

  DOI：——

  日期：——