metonitazene | 14680-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: metonitazene
• 英文别名: N,N-diethyl-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-nitrobenzimidazol-1-yl]ethanamine
• CAS: 14680-51-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₃
• 分子量: 382.462
• InChiKey: HNGZTLMRQTVPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N’-(2,4-dinitrophenyl)-N,N-diethylethane-1,2-diamine 在 ammonium sulfide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 metonitazene
  参考文献：
  名称：

  “ Nitazene” 2-苄基苯并咪唑合成阿片类药物新兴基团的合成，化学表征和μ阿片受体活性评估

  摘要：

  最近在非法市场上出现了几种2-苄基苯并咪唑类阿片（也称为“硝氮”）。自2019年出现以来，最常遇到的成员是异硝氮烯，已被确认有多人死亡。尽管最近的调度工作都针对异硝氮烯，但许多其他类似物仍未受到管制。由于与芬太尼在结构上无关，因此对这些化合物的潜在危害知之甚少。在这项研究中，合成了十种尼硝嗪和四种代谢物，通过四种不同的技术对其进行了分析表征，并使用两种基于细胞的β-arrestin2/ mini-Gi募集试验来监测μ阿片受体（MOR）的活化，从而进行药理学评估。根据吸收光谱和保留时间，高效液相色谱结合二极管阵列检测（HPLC-DAD）可以区分大多数类似物。飞行时间质谱（LC-QTOF-MS）鉴定出具有以下特征的片段m / z为100/11的12/14化合物，可作为基于MS的硝氮烯筛选的基础。MOR活性测定证实，硝苯甲酸酯通常是高活性的，几种类似物的效力和功效超过芬太尼。特别重要的是，N-去

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00064

文献信息

• Synthese basisch substituierter, analgetisch wirksamer Benzimidazol-Derivate
  作者：A. Hunger、J. Kebrle、A. Rossi、K. Hoffmann

  DOI：10.1007/bf02161116

  日期：1957.10
• Synthesis, Chemical Characterization, and μ-Opioid Receptor Activity Assessment of the Emerging Group of “Nitazene” 2-Benzylbenzimidazole Synthetic Opioids
  作者：Marthe M. Vandeputte、Katleen Van Uytfanghe、Nathan K. Layle、Danielle M. St. Germaine、Donna M. Iula、Christophe P. Stove

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00064

  日期：2021.4.7

  μ-opioid receptor (MOR) activation. On the basis of absorption spectra and retention times, high-performance liquid chromatography coupled to diode-array detection (HPLC-DAD) allowed differentiation between most analogues. Time-of-flight mass spectrometry (LC-QTOF-MS) identified a fragment with m/z 100.11 for 12/14 compounds, which could serve as a basis for MS-based nitazene screening. MOR activity determination

  最近在非法市场上出现了几种2-苄基苯并咪唑类阿片（也称为“硝氮”）。自2019年出现以来，最常遇到的成员是异硝氮烯，已被确认有多人死亡。尽管最近的调度工作都针对异硝氮烯，但许多其他类似物仍未受到管制。由于与芬太尼在结构上无关，因此对这些化合物的潜在危害知之甚少。在这项研究中，合成了十种尼硝嗪和四种代谢物，通过四种不同的技术对其进行了分析表征，并使用两种基于细胞的β-arrestin2/ mini-Gi募集试验来监测μ阿片受体（MOR）的活化，从而进行药理学评估。根据吸收光谱和保留时间，高效液相色谱结合二极管阵列检测（HPLC-DAD）可以区分大多数类似物。飞行时间质谱（LC-QTOF-MS）鉴定出具有以下特征的片段m / z为100/11的12/14化合物，可作为基于MS的硝氮烯筛选的基础。MOR活性测定证实，硝苯甲酸酯通常是高活性的，几种类似物的效力和功效超过芬太尼。特别重要的是，N-去