4-methyl-1-pyridin-2-yl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one | 523988-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-pyridin-2-yl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-(pyridin-2-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；3-methyl-1-pyridin-2-yl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 523988-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: QETBLKIWRBKISI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-cyclopropanecarboxylic acid pyrid-2-yl-amide 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-methylene-1-pyridin-2-yl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘化镁合成β，γ-不饱和内酰胺促进了亚甲基环丙基酰胺的扩环。

  摘要：

  据报道，从取代的和未取代的仲亚甲基环丙基酰胺中获得exo-β，γ-不饱和内酰胺的新颖有效途径。所得exo-β，γ-不饱和内酰胺的后续修饰提供了几种可药用的支架的途径。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0621957

文献信息

• MgI₂-Mediated Ring Expansions of Secondary Methylenecyclopropyl Amides
  作者：Mark Lautens、Wooseok Han、Jack Hung-Chang Liu

  DOI：10.1021/ja028967l

  日期：2003.4.1

  Ring expansion of secondary methylenecyclopropyl amides in the presence of MgI2 was investigated. Various isomeric five-membered unsaturated lactams were obtained, depending on the character of the substituent Q. The amide group served as a nucleophile in ring closing as well as an activator for ring opening. In the presence of a variety of aryl aldimines or aldehydes, alkylative ring expansion occurred in a single step under mild and neutral conditions leading to gamma'-amino- or -hydroxy-alkylated pyrrol-2-ones. Also, it was shown that a 4-methylpyrrol-2-one could be transformed to a gamma-hydroxy-alkylated product by the use of a direct vinylogous aldol reaction.
• Synthesis of β,γ-Unsaturated Lactams via a Magnesium Iodide Promoted Ring Expansion of Secondary Methylenecyclopropyl Amides
  作者：Mark E. Scott、Christina A. Schwarz、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol0621957

  日期：2006.11.1

  A novel and efficient route to exo-beta,gamma-unsaturated lactams from substituted and non-substituted secondary methylenecyclopropyl amides is reported. Subsequent modification of the resulting exo-beta,gamma-unsaturated lactams provides access to several pharmaceutically relevant scaffolds. [reaction: see text].

  据报道，从取代的和未取代的仲亚甲基环丙基酰胺中获得exo-β，γ-不饱和内酰胺的新颖有效途径。所得exo-β，γ-不饱和内酰胺的后续修饰提供了几种可药用的支架的途径。[反应：请参见文字]。