para-methylbenzaldehyde-N-furfurylidene-imine | 451495-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: para-methylbenzaldehyde-N-furfurylidene-imine
• 英文别名: para-Methylbenzaldehyd-N-furfurylidenimin；N-(furan-2-ylmethyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 451495-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: PMQQDUCQAPQUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-methylbenzaldehyde-N-furfurylidene-imine 、 以 苯 为溶剂， 以227 mg的产率得到N-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(furan-2-ylmethyl)-2-oxo-4-(p-tolyl)azetidin-3-yl)-4-bromo-N-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物羰基化催化钯催化的多组分β-内酰胺

  摘要：

  已经开发了一种由亚胺，卤代芳基和一氧化碳合成β-内酰胺的钯催化多组分方法。该转化通过由Pd（P t Bu 3）2介导的两个串联催化羰基化反应进行，并提供了从五种单独的试剂制备这些产物的途径。通过底物的系统变化可以产生各种各样的多取代的β-内酰胺。该方法还可以扩展为使用碘取代的亚胺以高产率和选择性生产新型螺环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02405
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 对甲基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 para-methylbenzaldehyde-N-furfurylidene-imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl-1-aryl-1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-dione derivatives

  摘要：

  A preparative procedure for the synthesis of 2-alkyl-1-aryl-1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-diones from methyl 4-(o-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate, aromatic aldehyde, and aliphatic amine is described.

  DOI：

  10.1134/s1070363208120165

文献信息

• A palladium-catalyzed synthesis of (hetero)aryl-substituted imidazoles from aryl halides, imines and carbon monoxide
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/c6sc04371b

  日期：——

  We describe here a tandem catalytic route to prepare imidazoles in a single operation from aryl iodides, imines and CO. The reaction involves a catalytic carbonylation of aryl halides with imines to form 1,3-dipoles, which undergo spontaneous 1,3-dipolar cycloaddition. Overall, this offers an alternative to coupling reactions to construct the (hetero)aryl-imidazole motif, where variation of the building

  我们在这里描述了一种串联催化路线，通过单次操作由芳基碘化物、亚胺和CO制备咪唑。该反应涉及芳基卤化物与亚胺的催化羰基化形成1,3-偶极子，然后发生自发的1,3-偶极环加成反应。总体而言，这为构建（杂）芳基-咪唑基序的偶联反应提供了一种替代方案，其中结构单元的变化可以允许合成广泛的咪唑家族，并独立控制所有取代基。
• Oxidative Kopplung von Kohlendioxid mit substituierten Furfuryliden-iminen an Nickel(0)-Zentren: Struktur und Reaktivität der gebildeten Nickelacyclen
  作者：Dirk Walther、Rainer Kilian、Heike Schreer、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3749(200205)628:4<851::aid-zaac851>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  Zwei Schiffsche Basen B in 4 koordinieren als N-Donorliganden am NiII-Zentrum, und eine dritte Schiffsche Base B fungiert als Substrat fur CO2. Ferrocen-carbaldehyd-N-furfuryliden-imin liefert in Gegenwart von bipy den monomeren Nickelacyclus 22 mit intakter Ferrocenyleinheit. Die Festkorperstrukturen von 2, 3, 4 und 22 wurden durch Kristallstrukturanalyse bestimmt. Der Vergleich von CO-Valenzschwingungsbanden

  苯甲醛-N-糠基亚胺、CO2 和 Ni (cod) 2 之间的氧化偶联导致 THF 或 1,4-二恶烷，即使有大量过量的席夫碱，形成有机金属六聚体 Macrocylus 1a（见正文） , 图 1)。图 1a 与 Ph3P 反应，部分消除 CO2，形成四核络合物 2，其中包含与两个无环氨基甲酸镍相连的两个氮丙啶镍环。1a 的质子分解出人意料地导致 CO2 消除，产生有机金属产物 3，根据晶体结构分析，其中在（质子化的）氮丙啶镍环中有 Ni-C 键。对羟基苯甲醛-N-糠基亚胺(B)、CO2和Ni(cod)2通过氧化偶联反应生成镍环4，其中单体金属环单元通过氢键网络连接形成聚合超分子体系。4 中的两个席夫碱 B 作为 N 供体配体在 NiIII 中心配位，第三个席夫碱 B 作为 CO2 的底物。在二茂铁存在下，二茂铁-甲醛-N-糠基亚胺产生具有完整二茂铁基单元的单体镍环22。2、3、4和22的
• Synthesis of 2-alkyl-1-aryl-1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-dione derivatives
  作者：R. N. Vydzhak、S. Ya. Panchishin

  DOI：10.1134/s1070363208120165

  日期：2008.12

  A preparative procedure for the synthesis of 2-alkyl-1-aryl-1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-diones from methyl 4-(o-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate, aromatic aldehyde, and aliphatic amine is described.
• Palladium-Catalyzed, Multicomponent Approach to β-Lactams via Aryl Halide Carbonylation
  作者：Gerardo M. Torres、Maximiliano De La Higuera Macias、Jeffrey S. Quesnel、Oliver P. Williams、Veeranna Yempally、Ashfaq A. Bengali、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02405

  日期：2016.12.16

  A palladium-catalyzed multicomponent method for the synthesis of β-lactams from imines, aryl halides, and CO has been developed. This transformation proceeds via two tandem catalytic carbonylation reactions mediated by Pd(PtBu3)2 and provides a route to prepare these products from five separate reagents. A diverse range of polysubstituted β-lactams can be generated by systematic variation of the substrates

  已经开发了一种由亚胺，卤代芳基和一氧化碳合成β-内酰胺的钯催化多组分方法。该转化通过由Pd（P t Bu 3）2介导的两个串联催化羰基化反应进行，并提供了从五种单独的试剂制备这些产物的途径。通过底物的系统变化可以产生各种各样的多取代的β-内酰胺。该方法还可以扩展为使用碘取代的亚胺以高产率和选择性生产新型螺环β-内酰胺。