(S)-N-[(2-methoxyphenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 258277-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(2-methoxyphenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-(2-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 258277-17-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 367.469
• InChiKey: FOCOCFNFXWVZIE-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.6-127.8 °C
• 沸点：
  544.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 N-[(2-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S)-(-)-[η⁵-1-bis(3,5-di(trifluormethylphenyl)phosphino-2-(3-diphenylphosphino-2-methylpropenyl)cyclopentadienyl-P)]manganese(I) dicarbonyl 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(S)-N-[(2-methoxyphenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用（环戊二烯基）锰（I）支架实现高稳健性和高对映选择性的平面-手性膦-烯烃配体

  摘要：

  一系列 2-甲基-1,3-丙烯基桥连（η5-二芳基膦基环戊二烯基）（膦）锰（I）二羰基配合物 2 已被开发为一类基于平面手性过渡金属的新型膦-烯烃配体支架，与具有平面手性（η6-芳烃）铬（0）框架的膦-烯烃配体 1 相比，它显示出更好的稳健性和更高的对映选择性。2 的实用对映特异性和可扩展合成已经建立。膦-烯烃配体 2 能够在配位时围绕过渡金属中心构建有效的手性环境，因此它们的铑 (I) 配合物在芳基硼亲核试剂的各种不对称加成反应中表现出优异的催化性能。在环戊二烯基环上具有双(3,5-二甲基苯基)膦基的配合物2b，发现在铑催化的芳基硼酸与各种环状/无环烯酮的不对称 1,4-加成反应中，它是一种优良的手性配体，产生了超过 99% ee 的相应芳基化产物。另一方面，分别具有双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基和双(3,5-二-叔丁基-4-甲氧基苯基)膦基的2c和2d是高效的手性在铑催化的芳基硼亲核试剂与亚胺或醛的不对称

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11243

文献信息

• An N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to N-Sulfonylarylaldimines
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200800631

  日期：2009.1

  A chiral N-linked C2-symmetric bidentate phosphoramidite (N-Me-BIPAM) was newly developed for the rhodium-catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to N-sulfonylimines. This ligand achieved high enantioselectivities in a range of 84–99% ee in additions of arylboronic acids to N-tosyl- and N-nosylarylaldimines.

  手性N-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（N -Me-BIPAM）是新开发的，用于铑催化的对N-磺酰亚胺基的芳基硼酸的对映选择性加成。除了在N-甲苯磺酰基和N-壬基芳基醛亚胺中添加芳基硼酸外，该配体还实现了84-99％ee范围内的高对映选择性。
• Enantioselective palladium-catalyzed arylation of N-tosylarylimines with arylboronic acids using a chiral 2,2′-bipyridine ligand
  作者：Xiang Gao、Bo Wu、Zhong Yan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02330k

  日期：——

  With the aid of an axially chiral 2,2′-bipyridine ligand, we have successfully developed a palladium-catalyzed method for the enantioselective arylation of N-tosylarylimines, furnishing the chiral diarylmethamines with high yields and enantioselectivities under very mild conditions. An exogenous base was avoided and imine hydrolysis was inhibited in this transformation.

  借助于轴向手性的2,2'-联吡啶配体，我们成功地开发了钯催化的N-甲苯磺酰基芳胺的对映选择性芳基化方法，为手性二芳基甲胺在非常温和的条件下提供了高收率和对映选择性。在这种转化中避免了外源性碱并抑制了亚胺水解。
• Chiral benzene backbone-based sulfoxide-olefin ligands for highly enantioselective Rh-catalyzed addition of arylboronic acids to <i>N</i>-tosylarylimines
  作者：Feng Xue、Qibin Liu、Yong Zhu、Yunfei Qing、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c9ra04836g

  日期：——

  An efficient Rh-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosylarylimines has been developed with chiral benzene backbone-based sulfoxide-olefin ligands, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be more effective. The versatile method tolerates a wide range of functional groups and shows broad scope without regard to electronic or steric substitution pattern

  已经使用基于手性苯骨架的亚砜-烯烃配体开发了一种高效的 Rh 催化芳基硼酸加成到N-甲苯磺酰基亚胺，其中 2-甲氧基-1-萘基亚磺酰基官能化烯烃配体已显示更有效。这种通用方法可耐受多种官能团，并且在不考虑电子或空间取代模式的情况下显示出广泛的范围，允许以高产率（高达 99%）获得范围广泛的手性二芳基甲胺，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee ）。
• <i>C</i>₂-Symmetric Bicyclo[2.2.2]octadienes as Chiral Ligands:  Their High Performance in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Norihito Tokunaga、Yusuke Otomaru、Kazuhiro Okamoto、Kazuhito Ueyama、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja044790e

  日期：2004.10.1

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C2-symmetric diene ligand, (1R,4R)-2,5-diphenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (Ph-bod*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N-tosylarylimines with arylboroxines.
• <i>C</i>₁-Symmetric Dicyclopentadienes as New Chiral Diene Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Cheng Shao、Hong-Jie Yu、Nuo-Yi Wu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol101531r

  日期：2010.9.3

  Monosubstituted Crsymmetric dicyclopentadienes as a new class of diene ligands have been developed for asymmetric arylation of N-tosylarylimines in excellent yields (98-99%) with high enantioselectivities (90-96%). The preparation of these diene ligands relied on an efficient lipase-catalyzed resolution as the key step.