(S)-benzyl benzyl((R)-(4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)phosphinate | 1197132-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl benzyl((R)-(4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)phosphinate
• 英文别名: N-[(R)-[benzyl(phenylmethoxy)phosphoryl]-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1197132-35-6
• 化学式: C₂₈H₂₈NO₄PS
• 分子量: 505.574
• InChiKey: SFOJSGLOEUQPCH-MYVCOICNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 benzyl benzyl-H-phosphinate 在 (1S,2S)-N-(dipyrrolidin-1-ylmethylene)-2-(dipyrrolidin-1-ylmethylenamino)-1,2-diphenylethanaminium tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-benzyl benzyl((R)-(4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)phosphinate 、 (S)-benzyl benzyl((S)-(4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)phosphinate 、 (S)-benzyl benzyl((R)-(4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  手性胍盐催化对映选择性磷-曼尼希反应

  摘要：

  零，一或两个？胍催化剂1⋅ HBAR ˚F 4（AR ˚F = 3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3在从可商购的二胺单个步骤获得，BN =苄基，TS = 4甲苯磺酰基）。通过使用这种催化剂，已经开发了不对称的膦-曼尼希反应，涉及仲膦氧化物和H-次膦酸酯作为P亲核试剂。制备了一系列对映异构体富集的α-氨基膦氧化物（2），α-氨基次膦酸酯和H-次膦酸酯，它们含有一个P-手性中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200903971

文献信息

• Chiral Guanidinium Salt Catalyzed Enantioselective Phospha-Mannich Reactions
  作者：Xiao Fu、Wei-Tian Loh、Yan Zhang、Tao Chen、Ting Ma、Hongjun Liu、Jianmin Wang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.200903971

  日期：2009.9.21

  Zero, one, or two? Guanidinium catalyst 1⋅HBArF4 (ArF=3,5‐(CF3)2C6H3, Bn=benzyl, Ts=4‐toluenesulfonyl) was obtained in a single step from a commercially available diamine. By using this catalyst an asymmetric phospha‐Mannich reaction has been developed, involving secondary phosphine oxides and H‐phosphinates as the P nucleophile. A series of enantiomerically enriched α‐amino phosphine oxides (2), α‐amino

  零，一或两个？胍催化剂1⋅ HBAR ˚F 4（AR ˚F = 3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3在从可商购的二胺单个步骤获得，BN =苄基，TS = 4甲苯磺酰基）。通过使用这种催化剂，已经开发了不对称的膦-曼尼希反应，涉及仲膦氧化物和H-次膦酸酯作为P亲核试剂。制备了一系列对映异构体富集的α-氨基膦氧化物（2），α-氨基次膦酸酯和H-次膦酸酯，它们含有一个P-手性中心。