4-phenylthio-2-methoxycarbonyl-butanoate | 128561-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenylthio-2-methoxycarbonyl-butanoate
• 英文别名: 2-(2-Phenylsulfanylethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 128561-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: CBRJNDZKSFGRJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-59 °C
• 沸点：
  394.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylthio-2-methoxycarbonyl-butanoate 在 正丁基锂 、 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,6E,10E)-4-(benzenesulfonyl)-13-(furan-3-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-dienoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of the marine furanosesterterpene natural product, (18S)-variabilin, employing enzymatic desymmetrization of propanediol derivatives

  摘要：

  An efficient and stereodefined process is described for the, first preparation of the marine furanosesterterpene tetronic acid, (18S)-variabilin, featuring lipase-catalyzed asymmetric desymmetrization of two types of propanediol precursors incorporating the terpene skeleton. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.031
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴代乙基硫醚 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-phenylthio-2-methoxycarbonyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the cyclization of 1-[2-(benzyloxymethyl)-3-butenyl]-5-ethoxy-2-pyrrolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89217-6

文献信息

• ZONJEE, JOHANNES N.;KONING, HENK DE;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7553-7564
  作者：ZONJEE, JOHANNES N.、KONING, HENK DE、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselectivity in the cyclization of 1-[2-(benzyloxymethyl)-3-butenyl]-5-ethoxy-2-pyrrolidinones
  作者：Johannes N. Zonjee、Henk de Koning、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89217-6

  日期：1989.1
• First asymmetric synthesis of the marine furanosesterterpene natural product, (18S)-variabilin, employing enzymatic desymmetrization of propanediol derivatives
  作者：Kunihiko Takabe、Hiroya Hashimoto、Hideki Sugimoto、Masaru Nomoto、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.031

  日期：2004.3

  An efficient and stereodefined process is described for the, first preparation of the marine furanosesterterpene tetronic acid, (18S)-variabilin, featuring lipase-catalyzed asymmetric desymmetrization of two types of propanediol precursors incorporating the terpene skeleton. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.