(-)-diethyl (1-acetamido-2-phenylethyl)phosphonate | 1416904-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-diethyl (1-acetamido-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (R)-(1-acetamido-2-phenylethyl)phosphonate；N-[(1R)-1-diethoxyphosphoryl-2-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1416904-94-3
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₄P
• 分子量: 299.307
• InChiKey: JFYKKTBPZJRJRG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-diethyl (1-acetamido-2-phenylethyl)phosphonate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(1-Amino-2-phenylethyl)phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  基于手性驱动模式的人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）的基于α-氨基膦酸的变构抑制剂的结合。

  摘要：

  以手性α-氨基膦酸部分为特征的人类法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）的基于噻吩并嘧啶的变构抑制剂被合成为对映体富集对，并通过X射线晶体学研究了它们的结合模式。揭示了所有（R）-和（S）-对映异构体的结合方向的普遍共识。这一发现是建立可靠的构效关系模型的先决条件。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01104
• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚磷酸二乙酯 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 chloro(ethylene)rhodium(I) dimer 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-diethyl (1-acetamido-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称1,4-加成反应手性α-氨基膦酸酯

  摘要：

  描述了一种制备对映体富集的α-氨基膦酸酯和衍生物的新方法。实际上，使用二氟膦作为手性配体，铑催化的有机三氟硼酸钾不对称的1,4-加成到脱氢氨基膦酸酯上，以高收率和高对映选择性（高达96％）提供了α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol402059w

文献信息

• Chiral α-Amino Phosphonates via Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions
  作者：Nicolas Lefevre、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol402059w

  日期：2013.8.16

  A new approach for the preparation of enantioenriched α-amino phosphonates and derivatives is described. Indeed, the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of potassium organotrifluoroborates to dehydroaminophosphonates afforded α-amino phosphonates in good yields and high enantioselectivities (up to 96%) using Difluorphos as a chiral ligand.

  描述了一种制备对映体富集的α-氨基膦酸酯和衍生物的新方法。实际上，使用二氟膦作为手性配体，铑催化的有机三氟硼酸钾不对称的1,4-加成到脱氢氨基膦酸酯上，以高收率和高对映选择性（高达96％）提供了α-氨基膦酸酯。
• Rh(I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates
  作者：Yuting Feng、Peter Viereck、Shi-Guang Li、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132908

  日期：2022.8

  An asymmetric Rh-catalyzed transfer hydrogenation was developed for the conversion of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates (α-APs) using isopropanol as the hydride donor. This methodology is amenable to a broad substrate scope. A library of structurally diverse α-APs was synthesized in moderate to good yield and enantiomeric excess, having a methylene moiety at Cβ and aryl, heteroaryl or alkyl

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。
• Chirality-Driven Mode of Binding of α-Aminophosphonic Acid-Based Allosteric Inhibitors of the Human Farnesyl Pyrophosphate Synthase (hFPPS)
  作者：Yuting Feng、Jaeok Park、Shi-Guang Li、Rebecca Boutin、Peter Viereck、Matthew A. Schilling、Albert M. Berghuis、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01104

  日期：2019.11.14

  Thienopyrimidine-based allosteric inhibitors of the human farnesyl pyrophosphate synthase (hFPPS), characterized by a chiral α-aminophosphonic acid moiety, were synthesized as enantiomerically enriched pairs, and their binding mode was investigated by X-ray crystallography. A general consensus in the binding orientation of all (R)- and (S)-enantiomers was revealed. This finding is a prerequisite for

  以手性α-氨基膦酸部分为特征的人类法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）的基于噻吩并嘧啶的变构抑制剂被合成为对映体富集对，并通过X射线晶体学研究了它们的结合模式。揭示了所有（R）-和（S）-对映异构体的结合方向的普遍共识。这一发现是建立可靠的构效关系模型的先决条件。