2-硝基-N-[2-[(2-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺 | 88134-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-N-[2-[(2-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺
• 英文名称: N,N'-(1,2-phenylene)bis(2'-nitrobenzamide)
• 英文别名: N,N'-(1,2-phenylene)bis(2-nitrobenzamide)；1,2-bis-(2-nitro-benzoylamino)-benzene；N.N'-Bis-(2-nitro-benzoyl)-o-phenylendiamin；1,2-Bis-(2-nitro-benzoylamino)-benzol；Benzamide, N,N'-1,2-phenylenebis[2-nitro-；2-nitro-N-[2-[(2-nitrobenzoyl)amino]phenyl]benzamide
• CAS: 88134-15-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₆
• 分子量: 406.354
• InChiKey: GRIXZSNWSNSDPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C
• 沸点：
  493.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-N-[2-[(2-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  质谱仪作为2-取代苯并咪唑合成的探针

  摘要：

  N，N′-二酰基-1，2-苯二胺的热解导致2-取代的苯并咪唑的形成。基于N，N'-二酰基-1,2-苯二胺在70 eV条件下的电子轰击研究，开发了这种合成2-取代的苯并咪唑的新合成方法，其中对应于2-取代的苯并咪唑的重要片段离子是观测到的。质谱研究中提出的机理和离子结构得到高分辨率B / E和B 2 / E链接扫描谱以及碰撞活化分解（CAD）-B / E链接扫描谱的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86965-9
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-硝基苯甲酰氯 以80%的产率得到2-硝基-N-[2-[(2-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  质谱仪作为2-取代苯并咪唑合成的探针

  摘要：

  N，N′-二酰基-1，2-苯二胺的热解导致2-取代的苯并咪唑的形成。基于N，N'-二酰基-1,2-苯二胺在70 eV条件下的电子轰击研究，开发了这种合成2-取代的苯并咪唑的新合成方法，其中对应于2-取代的苯并咪唑的重要片段离子是观测到的。质谱研究中提出的机理和离子结构得到高分辨率B / E和B 2 / E链接扫描谱以及碰撞活化分解（CAD）-B / E链接扫描谱的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86965-9

文献信息

• Walther; v. Pulawski, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 59, p. 261
  作者：Walther、v. Pulawski

  DOI：——

  日期：——
• Black, David St. C.; Rothnie, Neil E., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1141 - 1147
  作者：Black, David St. C.、Rothnie, Neil E.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, D. ST. C.;ROTHNIE, N. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 6, 1141-1147
  作者：BLACK, D. ST. C.、ROTHNIE, N. E.

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectrometer as a probe in the synthesis of 2-substituted benzimidazoles
  作者：Devalla V. Ramana、Ethirajulu Kantharaj

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86965-9

  日期：1994.2

  formation of 2-substituted benzimidazoles. This new synthetic approach towards the synthesis of 2-substituted benzimidazoles is developed based on the electron impact studies of N,N'-diacyl-1,2-benzenediamines under 70 eV conditions, in which important fragment ions corresponding to 2-substituted benzimidazoles are observed. The mechanisms and ion-structures, proposed in the mass spectral study, are supported

  N，N′-二酰基-1，2-苯二胺的热解导致2-取代的苯并咪唑的形成。基于N，N'-二酰基-1,2-苯二胺在70 eV条件下的电子轰击研究，开发了这种合成2-取代的苯并咪唑的新合成方法，其中对应于2-取代的苯并咪唑的重要片段离子是观测到的。质谱研究中提出的机理和离子结构得到高分辨率B / E和B 2 / E链接扫描谱以及碰撞活化分解（CAD）-B / E链接扫描谱的支持。
• Regio- and Stereoselectivity in Preparation of Benzene Bridged Bis- and Tris-Tröger's Bases
  作者：Martin Valík、Bohumil Dolensky、Hana Petříčková、Vladimír Král

  DOI：10.1135/cccc20020609

  日期：——

  Synthetic strategy for novel multiple Tröger's base derivatives is presented. Compounds were prepared in three steps: o-nitrobenzoylation of benzene-1,2- and -1,3-diamines 3 followed by reduction of nitro and amide groups to amino functions and treatment of the obtained tetraamine compounds 6 with formaldehyde lead to simultaneous formation of bis-Tröger's base (bisTB) derivatives 7a, 7b. Only products of 1,2,3,4-substituted regioisomers with anti conformation were separated from reaction mixtures. The same synthetic procedure was used for preparation of tris-Tröger's base (trisTB) derivative 12b starting from benzene-1,3,5-triamine (8).

  提出了一种用于合成新型多特罗格碱衍生物的合成策略。化合物经过三个步骤制备：o-硝基苯甲酰化苯-1,2-和-1,3-二胺3，然后还原硝基和酰胺基团以得到氨基功能，并处理所得的四胺化合物6与甲醛反应，同时形成双特罗格碱（bisTB）衍生物7a，7b。只有具有反式构型的1,2,3,4-取代位置异构体的产物被从反应混合物中分离出来。相同的合成程序也用于从苯-1,3,5-三胺（8）开始制备三特罗格碱（trisTB）衍生物12b。