dimesitylthioketone | 42496-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimesitylthioketone
• 英文别名: bis(2,4,6-trimethylphenyl)methanethione
• CAS: 42496-08-2
• 化学式: C₁₉H₂₂S
• 分子量: 282.45
• InChiKey: AGSQAIKGLVZRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 均三甲苯 在 三氯化铝 作用下， 反应 0.5h， 以11%的产率得到dimesitylthioketone
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR进行构象研究。78.三角碳二芳基取代的化合物的螺旋对映异构体的立体变体：二甲基苯乙烯基，二甲基苯乙烯硫酮和二甲基乙烯基。

  摘要：

  通过动态NMR测定标题化合物（Mes2C = X，Mes = 2,4,6-三甲基苯基）的对映异构化的活化自由能为4.6、6.5和9.2 kcal mol-1，对于X = O，S ，和CH2。X射线单晶衍射表明，二甲烯基酮的结构是螺旋桨（C2对称）的结构，其中丙二烯丙基环相对于羰基平面扭曲了50度。分子力学计算可预测相同的结构，这对于动态过程的计算和实验壁垒也产生了很好的一致性，其中可旋转的单环翻转路径逆转了构象对映体的螺旋度。固态NMR光谱表明，晶体中的对映异构势垒必须比溶液中的对映异构势垒高得多（至少19 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1021/jo001287l

文献信息

• Conformational Studies by Dynamic NMR. 78.¹ Stereomutation of the Helical Enantiomers of Trigonal Carbon Diaryl-Substituted Compounds:  Dimesitylketone, Dimesitylthioketone, and Dimesitylethylene
  作者：Stefano Grilli、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Daniele Casarini、Cristina Femoni

  DOI：10.1021/jo001287l

  日期：2001.1.1

  plane of carbonyl. The same structure was predicted by molecular mechanics calculations, which also produced good agreement between computed and experimental barriers for a dynamic process where a disrotatory one-ring flip pathway reverses the helicity of the conformational enantiomers. Solid-state NMR spectra indicated that the enantiomerization barrier in the crystal must be much higher (at least

  通过动态NMR测定标题化合物（Mes2C = X，Mes = 2,4,6-三甲基苯基）的对映异构化的活化自由能为4.6、6.5和9.2 kcal mol-1，对于X = O，S ，和CH2。X射线单晶衍射表明，二甲烯基酮的结构是螺旋桨（C2对称）的结构，其中丙二烯丙基环相对于羰基平面扭曲了50度。分子力学计算可预测相同的结构，这对于动态过程的计算和实验壁垒也产生了很好的一致性，其中可旋转的单环翻转路径逆转了构象对映体的螺旋度。固态NMR光谱表明，晶体中的对映异构势垒必须比溶液中的对映异构势垒高得多（至少19 kcal mol-1）。