1-(1-phenylprop-2-ynyl)piperidine | 36057-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-phenylprop-2-ynyl)piperidine
• 英文别名: 1-(1-phenyl-2-propynyl)piperidine
• CAS: 36057-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: FBLOIMFMESSSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylprop-2-ynyl)piperidine 、 3-硝基苯基叠氮化物 在 Phenol, 2,2'-[1,2-ethanediylbis(nitrilomethylidyne)]bis-, (E,E)- 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-((1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔醇/胺和芳基叠氮化物的1,3-偶极环加成/ C-N偶联合成1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  1,4-二取代的1,2,3-三唑是在Cu（OAc）2 .H 2 O和NaAs的混合物存在下，通过炔丙基（醇/胺）和芳基叠氮化物的1,3-偶极环加成制备的作为催化剂。该方法具有温和的实验条件，操作简便和高至出色的反应收率的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3325
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-(1-phenylprop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  两性离子二烯金（III）中间体的分离，其直接将烯炔胺转化为环戊二烯

  摘要：

  金戒指：报道了一种由AuCl 3催化的烯炔胺直接转化为环戊二烯的途径。提出了催化机理，并由静止状态的两性离子金（III）-环戊二烯结构提供了支持（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000988

文献信息

• Synthesis of Functional Acetylene Derivatives from Calcium Carbide
  作者：Zhewang Lin、Dingyi Yu、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201100649

  日期：2012.4

  AHA Erlebnis: CaC2, used to produce acetylene until several decades ago, is re‐emerging as a cheap, sustainable resource synthesized from coal and lignocellulosic biomass. We report efficient catalytic protocols for the synthesis of functional acetylene derivatives from CaC2 through aldehyde, alkyne, and amine (AAA) as well as alkyne, haloalkane, and amine (AHA) couplings, and in addition demonstrate

  AHA Erlebnis： CaC 2一直用于生产乙炔，直到几十年前，它已经重新崛起为一种由煤炭和木质纤维素生物质合成的廉价，可持续的资源。我们报告了通过醛，炔烃和胺（AAA）以及炔烃，卤代烷烃和胺（AHA）偶联剂从CaC 2合成功能性乙炔衍生物的有效催化方案，此外还证明了其在点击和Sonogashira化学中的用途，表明电石是一种可持续且具有成本效益的碳源。
• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。
• PROCESS FOR PRODUCING AN AMINOPROPYNE OR ENAMINONE
  申请人：Zhang Yugen

  公开号：US20140142304A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  There is provided a process for producing an aminopropyne or an enaminone comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a carbonyl-containing compound in the presence of a transition metal catalyst. There is also provided a process for producing an aminopropyne comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a halide-containing compound in the presence of a transition metal catalyst at a reaction temperature of 50° C. to 150° C. There are also provided processes to further synthesize the aminopropyne produced to obtain a butyneamine, another aminopropyne or a triazol.

  提供了一种生产氨基丙炔或烯酮的方法，包括在过渡金属催化剂存在下，反应金属乙炔、胺和含羰基的化合物的步骤。还提供了一种生产氨基丙炔的方法，包括在反应温度为50℃至150℃的条件下，在过渡金属催化剂存在下，反应金属乙炔、胺和含卤素的化合物的步骤。还提供了进一步合成生产的氨基丙炔以获得丁炔胺、另一种氨基丙炔或三唑的方法。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic Substitution Reactions of Propargylic Acetates with Amines
  作者：Gaku Hattori、Hiroshi Matsuzawa、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.200800276

  日期：2008.5.5
• US9193668B2
  申请人：——

  公开号：US9193668B2

  公开（公告）日：2015-11-24