1,2-diphenyl-1,2-di-m-tolyl-ethane-1,2-diol | 120309-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,2-di-m-tolyl-ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Dihydroxy-1,2-diphenyl-1,2-di-m-tolyl-aethan；1,2-Diphenyl-1,2-di-m-tolyl-aethan-1,2-diol；3.3'-Dimethyl-benzpinakon；α.β-Dioxy-α.β-diphenyl-α.β-di-m-tolyl-aethan；α.α'-Diphenyl-α.α'-di-m-tolyl-aethylenglykol；symm. 3.3'-Dimethyl-benzpinakon；1,2-Bis(3-methylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
• CAS: 120309-23-1
• 化学式: C₂₈H₂₆O₂
• 分子量: 394.513
• InChiKey: ZMONXQSEIRQPEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  526.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1,2-di-m-tolyl-ethane-1,2-diol 、 苯乙醚 生成 2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯 、 3-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Cobler,H., Diss. S. 31, 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基二苯甲酮 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 、 1,6-bis-(dimethylamino)pyrene 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,2-diphenyl-1,2-di-m-tolyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉自由基阳离子的区域特异性去质子控制的苯甲酮的对比光还原途径和加性效应。

  摘要：

  在二苯甲酮与1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉（DMPBI）的光反应中，苯甲醇是主要产物。H 2 O的添加加速了反应，产物分布没有变化，而AcOH，PhOH和金属盐（如LiClO 4和Mg（ClO 4）2）是生产苯并人醇的有效添加剂。相反，在与2-（邻-羟基苯基）-1,3-二甲基苯并咪唑啉（邻-HPDMBI）的反应中，无论溶剂和添加剂如何，仅形成苯并二十烷醇。这些观察结果与DMPBI • +在C 2上提供质子的假设相符。位置的二苯甲酮羰自由基而Ø -HPDMBI •+捐赠苯酚质子。

  DOI：

  10.1021/jo0514220

文献信息

• THE PINACOL-PINACOLIN REARRANGEMENT. THE RELATIVE MIGRATION APTITUDES OF ARYL GROUPS¹
  作者：W. E. Bachmann、Frank H. Moser

  DOI：10.1021/ja01342a040

  日期：1932.3
• Cohen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1919, vol. 38, p. 121
  作者：Cohen

  DOI：——

  日期：——
• THE EFFECT OF SUBSTITUENTS UPON THE REARRANGEMENT OF BENZOPINACOL
  作者：John C. Bailar

  DOI：10.1021/ja01372a021

  日期：1930.9
• Cohen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1920, vol. 39, p. 244
  作者：Cohen

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced electron-transfer systems consisting of electron-donating pyrenes or anthracenes and benzimidazolines for reductive transformation of carbonyl compounds
  作者：Eietsu Hasegawa、Shinya Takizawa、Takayuki Seida、Akira Yamaguchi、Naoto Yamaguchi、Naoki Chiba、Tomoya Takahashi、Hiroshi Ikeda、Kimio Akiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.061

  日期：2006.7

  Photoinduced electron-transfer reactions of several ketone substrates were studied to evaluate the utilities of 1,6-bis(dimethyl-amino)pyrene (BDMAP), 1,6-dimethoxypyrene (DMP), 9,10-bis(dimethlylamino)anthracene (BDMAA), and 9,10-dimethoxyanthracene (DMA) as electron-donating sensitizers cooperating with 2-aryl-13-dimethylbenzimidazolines. BDMAP and DMP generally led higher conversion of ketones and better yield of reduction products compared to BDMAA and DMA. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.