methyl 2-(1-{5-bromo-2-[(phenylsulfonyl)amino]phenylthio}cyclopropyl)-2-chloroacetate | 552832-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-{5-bromo-2-[(phenylsulfonyl)amino]phenylthio}cyclopropyl)-2-chloroacetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-[2-(benzenesulfonamido)-5-bromophenyl]sulfanylcyclopropyl]-2-chloroacetate
• CAS: 552832-64-1
• 化学式: C₁₈H₁₇BrClNO₄S₂
• 分子量: 490.826
• InChiKey: WSLFPJZELADPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-{5-bromo-2-[(phenylsulfonyl)amino]phenylthio}cyclopropyl)-2-chloroacetate 在 palladium diacetate 、 三正丁胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-bromospiro([2H][1,4]benzothiazine-2,1'-cyclopropane)-3-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷-退火杂环的简便制备和化学转化

  摘要：

  已开发出一种生产方法来对螺环丙烷退火 1,4-苯并恶烷 17 (85%)、1,4-苯并噻嗪 20-22 (56-88%) 和 1,4-苯并恶嗪 25、26 (55-71%) ，通过将双亲核邻羟基苯硫酚 15、邻氨基苯硫酚 8 和邻羟基硫酰苯胺 23 迈克尔加成到甲基和叔丁基 2-氯-2-环亚丙基乙酸酯 (1-Me,​​ 1-tBu) 上，然后在中间体中闭环类型 3 通过氯原子的亲核取代，在中间体 20、21 和 25 的情况下，消除苯亚磺酸。用 LiAlH4 还原 20a 生成羟甲基衍生物 28（88%），保留 N-苯磺酰基，而恶嗪羧酸酯 26a-Me 生成 β-氨基醇 27（87%）。用甲醇中的 NaBH4 实现了 26a-Me 中 C=N 双键的选择性还原。卤素取代的苯并恶嗪 26b,c 通过与各种烯烃的 Heck 偶联进一步改性。在催化量的三苯基膦存在下，只有 6-溴苯并恶嗪经历了 Heck

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390154
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-(1-{5-bromo-2-[(phenylsulfonyl)amino]phenylthio}cyclopropyl)-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷-退火杂环的简便制备和化学转化

  摘要：

  已开发出一种生产方法来对螺环丙烷退火 1,4-苯并恶烷 17 (85%)、1,4-苯并噻嗪 20-22 (56-88%) 和 1,4-苯并恶嗪 25、26 (55-71%) ，通过将双亲核邻羟基苯硫酚 15、邻氨基苯硫酚 8 和邻羟基硫酰苯胺 23 迈克尔加成到甲基和叔丁基 2-氯-2-环亚丙基乙酸酯 (1-Me,​​ 1-tBu) 上，然后在中间体中闭环类型 3 通过氯原子的亲核取代，在中间体 20、21 和 25 的情况下，消除苯亚磺酸。用 LiAlH4 还原 20a 生成羟甲基衍生物 28（88%），保留 N-苯磺酰基，而恶嗪羧酸酯 26a-Me 生成 β-氨基醇 27（87%）。用甲醇中的 NaBH4 实现了 26a-Me 中 C=N 双键的选择性还原。卤素取代的苯并恶嗪 26b,c 通过与各种烯烃的 Heck 偶联进一步改性。在催化量的三苯基膦存在下，只有 6-溴苯并恶嗪经历了 Heck

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390154

文献信息

• SULFUR DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130165460A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to novel sulfur derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型硫衍生物，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们作为药物的使用，作为趋化因子受体调节剂。
• US8450367B2
  申请人：——

  公开号：US8450367B2

  公开（公告）日：2013-05-28
• US8877804B2
  申请人：——

  公开号：US8877804B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• US9663460B2
  申请人：——

  公开号：US9663460B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• [EN] SULFUR DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU SOUFRE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012082566A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to novel sulfur derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.