2-methyl-2-(1-phenylprop-2-ynyl)cyclohexane-1,3-dione | 1526920-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(1-phenylprop-2-ynyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: (S)-2-methyl-2-(1-phenylprop-2-ynyl)cyclohexane-1,3-dione；2-methyl-2-[(1S)-1-phenylprop-2-ynyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1526920-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BJJYTFYKHHFZPX-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₃₂H₂₇N₂P 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-methyl-2-(1-phenylprop-2-ynyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的高对映选择性铜催化丙炔基乙酸酯的丙炔基取代

  摘要：

  手性三齿酮亚胺P，N，N-配体已成功用于铜催化的乙酸炔丙酯被多种β-二羰基化合物取代的铜对映体，其中对映体选择性极好（高达> 99％ee）且收率高已获得。

  DOI：

  10.1021/ol403469m

文献信息

• Well-defined chiral dinuclear copper complexes in enantioselective propargylic substitution: For a long-standing supposition on binuclear mechanism
  作者：Qilong Cai、Houqiang Rao、Shi-Jun Li、Yu Lan、Kuiling Ding、Xiaoming Wang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.006

  日期：2024.1

  frequently been proposed as active intermediates. Herein, we report a series of binuclear copper catalysts supported by chiral benzo [c] cinnoline dioxazoline frameworks, which demonstrated high efficiency in (dynamic) kinetic resolution of propargylic alcohol derivatives via propargylic substitution. Mechanistic investigations suggested that the binuclear Cu core shows a bifunctional role in coordination with

  尽管一些生物和多相催化剂中存在双核铜活性位点，但手性双核铜催化剂的开发仍处于起步阶段，仍然是一个艰巨的挑战。一个值得注意的例子是，尽管某些种类的组装双核铜物种经常被提议作为活性中间体，但手性双核铜配合物催化的不对称炔丙基取代仍然未知。在此，我们报道了一系列由手性苯并[c]肉啉二恶唑啉骨架支撑的双核铜催化剂，该催化剂通过炔丙取代证明了在（动态）动力学拆分炔丙醇衍生物方面的高效率。机理研究表明，双核铜核在与乙炔化物和丙二烯配体配合中表现出双功能作用。这些发现揭示了长期存在的机制模糊性，为双核铜核对于催化中的底物活化和选择性控制至关重要的提议提供了坚实的支持。
• Highly Enantioselective Copper-Catalyzed Propargylic Substitution of Propargylic Acetates with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Fu-Zhong Han、Fu-Lin Zhu、Ya-Hui Wang、Yuan Zou、Xin-Hu Hu、Song Chen、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/ol403469m

  日期：2014.1.17

  A chiral tridentate ketimine P,N,N-ligand has been successfully applied in the copper-catalyzed enantioselective propargylic substitution of propargylic acetates with a variety of β-dicarbonyl compounds, in which excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and high yields have been obtained.

  手性三齿酮亚胺P，N，N-配体已成功用于铜催化的乙酸炔丙酯被多种β-二羰基化合物取代的铜对映体，其中对映体选择性极好（高达> 99％ee）且收率高已获得。