N-Nitroso-N-(4-methyl-phenylamino)-acetonitril | 829-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Nitroso-N-(4-methyl-phenylamino)-acetonitril
• 英文别名: Acetonitrile, [(4-methylphenyl)nitrosoamino]-；N-(cyanomethyl)-N-(4-methylphenyl)nitrous amide
• CAS: 829-28-7
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: YXXYQAIFYOCTPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Nitroso-N-(4-methyl-phenylamino)-acetonitril 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-amino-3-(p-tolyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, One-Pot Synthesis of 3-Alkyl or Aryl Sydnoneimines

  摘要：

  In a ''one-pot'' process, a variety of 3-alkyl and 3-aryl sydnoneimine hydrochlorides can be prepared in high yield, under mild conditions, by nitrosation of the corresponding aminoacetonitrile with isoamyl nitrite in diethyl ether followed by cyclization with HCl gas.

  DOI：

  10.1080/00397919208019267
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Nitroso-N-(4-methyl-phenylamino)-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药物化学研究，第35部分。关于sydnonimine。一，亚磺胺盐的生产及性质

  摘要：

  已经研究了不同类型的亚磺胺盐的合成和性质。已经检查了这些包含不同类型酸组分的盐的稳定性，并描述了它们对碱和酸以及催化氢化的行为。给出并讨论了许多这些化合物的UV-和NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450713

文献信息

• A model for metabolic activation of dialkylnitrosamines. Oxidative dealkylation of N-nitroso-2-(alkylamino)acetonitrile by flavin mimic in aqueous solution
  作者：Yumihiko Yano、Takeshi Yokoyama、Kitaro Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85149-7

  日期：1986.1

  Oxidation-active flavin mimic, benzo[1,2-g, 5,4-g′]dipteridine (BDP), is found to react with N-nitroso-2-(alkylamino)acetonitrile via oxidative dealkylation in aqueous solution. From the kinetic investigations, the oxidation mechanism is proposed.

  发现具有氧化活性的黄素模拟物苯并[1,2-g，5,4-g']二哌啶（BDP）通过水溶液中的氧化脱烷基反应与N-亚硝基-2-（烷基氨基）乙腈反应。通过动力学研究，提出了氧化机理。
• A model for metabolic activation of dialkylnitrosamines. Oxidative dealkylation of 2-(N-nitrosoalkylamino)acetonitriles by a flavin mimic in aqueous solution
  作者：Yumihiko Yano、Takeshi Yokoyama、Masato Ikuta、Kitaro Yoshida

  DOI：10.1021/jo00234a018

  日期：1987.12