(E,4S,5R)-4-methyl-5-(oxan-2-yloxy)hept-2-enal | 94339-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E,4S,5R)-4-methyl-5-(oxan-2-yloxy)hept-2-enal
• CAS: 94339-84-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: VNCPOGPLJICQPZ-WUIPGVRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S,5R)-4-methyl-5-(oxan-2-yloxy)hept-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 (2E,10E,12E)-(4S,5S,6S,8R,14S,15R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,15-dihydroxy-4,6,8,14-tetramethyl-heptadeca-2,10,12-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  原卟啉四全合成

  摘要：

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91187-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E,4S,5R)-4-methyl-5-(oxan-2-yloxy)hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性甲基化合成Prelog-Djerassi 内酯和原霉素内酯IV

  摘要：

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1101

文献信息

• Total synthesis of protomycinolide iv
  作者：Masanori Honda、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91187-6

  日期：1984.1

  A 16-membered macrolide antibiotic, protomycinolide IV, was synthesized from two fragments to which the chirality was introduced by asymmetric epoxidation of the appropriately chosen allylic alcohols. A new synthesis of the Prelog-Djerassi lactonic acid from one of the intermediates of the synthesis was also carried out.

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。
• Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone and Protomycinolide IV Based on the Stereospecific Methylation of γ,δ-Epoxy Acrylates by Trimethylaluminum
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi、Katsumi Kawamine、Kousei Yoshihara、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1992.1101

  日期：1992.6

  The Prelog-Djerassi lactone, a key intermediate for the synthesis of several medicinally important macrolide antibiotics, and protomycinolide IV, a 16-membered macrolide, have been synthesized by employing the recently developed stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum as key steps.

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。