2,5 dimethyl-3-<(1-isopropylthio-1-methylthio)-1-pentyl>-1,5-hexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2,5 dimethyl-3-<(1-isopropylthio-1-methylthio)-1-pentyl>-1,5-hexadiene
• 英文别名: 2-methyl-5-methylsulfanyl-5-propan-2-ylsulfanyl-4-prop-1-en-2-ylnon-1-ene
• 化学式: C₁₇H₃₂S₂
• 分子量: 300.573
• InChiKey: KGVARIQTXBBJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-but-3-enedithioic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 对叔丁基邻苯二酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 101.92h， 生成 2,5 dimethyl-3-<(1-isopropylthio-1-methylthio)-1-pentyl>-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  通过硫代claisen重排获得二乙烯二硫代酸酯：克莱森重排可逆性的其他例子

  摘要：

  已经研究了用LDA使β-不饱和二硫代酸酯去质子化的立体化学：立体化学纯的二烯硫醇酯是由丁烯-3-二硫代乙酸甲酯形成的。二烯硫醇锂的质子化主要提供共轭的不饱和二硫酯。二烯硫醇盐与烯丙基溴的S-烷基化定量地提供了S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些二硫缩醛的热重排导致在温和的条件下（从20°C到100°C）形成二烯基二硫代酸酯。因此，硫代-克莱森换位被确认为容易的σ移。还证明了逆反应（逆硫代-克莱森）同时进行。乙烯酮二硫缩醛和二硫酯的平衡混合物，即通常在70:30至95：5的范围内。向这些二不饱和二硫代酯中进行亲脂加成，然后用烷基卤化物处理，得到二不饱和二硫代缩醛。这些被掩盖的酮可以被认为是由β-不饱和酮的α区域选择性烯丙基化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87619-5

文献信息

• Access to diethylenic dithioesters by thio-claisen rearrangement
  作者：Patrick Metzner、Thi Nhan Pham、Jean Vialle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87619-5

  日期：1986.1

  dithioacetals leads to diethylenic dithioesters under mild conditions (from 20°C to 100°C). The thio-Claisen transposition is thus confirmed as a facile sigmatropic shift. It is also demonstrated that the reverse reaction (retro thio-Claisen) proceeds simultaneously. The equilibrium mixture of ketene dithioacetal and dithioester ie usually in the range of 70 : 30 to 95 : 5. Thiophilic addition to these diunsaturated

  已经研究了用LDA使β-不饱和二硫代酸酯去质子化的立体化学：立体化学纯的二烯硫醇酯是由丁烯-3-二硫代乙酸甲酯形成的。二烯硫醇锂的质子化主要提供共轭的不饱和二硫酯。二烯硫醇盐与烯丙基溴的S-烷基化定量地提供了S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些二硫缩醛的热重排导致在温和的条件下（从20°C到100°C）形成二烯基二硫代酸酯。因此，硫代-克莱森换位被确认为容易的σ移。还证明了逆反应（逆硫代-克莱森）同时进行。乙烯酮二硫缩醛和二硫酯的平衡混合物，即通常在70:30至95：5的范围内。向这些二不饱和二硫代酯中进行亲脂加成，然后用烷基卤化物处理，得到二不饱和二硫代缩醛。这些被掩盖的酮可以被认为是由β-不饱和酮的α区域选择性烯丙基化引起的。