l-Alanine, N-(2-chlorobenzoyl)-, methyl ester | 125700-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: l-Alanine, N-(2-chlorobenzoyl)-, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2-chlorobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 125700-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00706958
• 分子量: 241.674
• InChiKey: IYECSIXZMPHUOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 l-Alanine, N-(2-chlorobenzoyl)-, methyl ester 在 lithium perchlorate 、 sodium chloride 作用下， 以82%的产率得到α-methoxy-N-(4-chlorobenzoyl)-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯的间接电化学α-甲氧基化作用及其作为阳离子甘氨酸当量的应用

  摘要：

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80034-x
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 D,L-丙氨酸盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 l-Alanine, N-(2-chlorobenzoyl)-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯的间接电化学α-甲氧基化作用及其作为阳离子甘氨酸当量的应用

  摘要：

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80034-x

文献信息

• GINZEL, KLAUS-DIETER;BRUNGS, PETER;STECKHAN, EBERHARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1691-1701
  作者：GINZEL, KLAUS-DIETER、BRUNGS, PETER、STECKHAN, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Indirect electrochemical α-methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters and application as cationic glycine equivalents
  作者：Klaus-Dieter Ginzel、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80034-x

  日期：1989.1

  Indirect electrochemical methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters in α-position to nitrogen is possible, if chloride is used as mediator. The course of the reaction depends upon the protecting group as well as upon the amino acid side-chain. Increased electron withdrawing effects of the protecting group are accelerating the reaction. On the other hand aliphatic side-chains are diminishing

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。