甲基-¹³C苯基亚砜 | 207990-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基-¹³C苯基亚砜
• 英文名称: methyl phenyl sulfoxide-α-13C
• 英文别名: [1-13C]-methyl phenyl sulfoxide；[13C]methyl phenyl sulfoxide；[1-13C]-methylphenyl sulfoxide；[13C]-methylsulfinyl-benzene；phenylsulfinyl[13C]methane；Methyl-13C phenyl sulfoxide；(113C)methylsulfinylbenzene
• CAS: 207990-68-9
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 141.195
• InChiKey: JXTGICXCHWMCPM-OUBTZVSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-29°C (lit.)
• 沸点：
  139-140°C/14mmHg (lit.)
• 密度：
  1.200±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-¹³C苯基亚砜 在 Oxone 、 三氯化锑 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 生成 ((fluoromethyl-13C)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Direct EPR Spectroscopic Evidence for an Allylic Radical Generated from (E)-2‘-Fluoromethylene-2‘-deoxycytidine 5‘-Diphosphate by E. coli Ribonucleotide Reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9740273
• 作为产物：
  描述：

  甲基-¹³C苯基硫醚 在 三甲基氯硅烷 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲基-¹³C苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃 N-氧化物的 N-氧化物到碳的转变

  摘要：

  改变环系统内原子特性的反应正在成为分子结构位点选择性编辑的有价值的工具。在此，我们描述了一种不发达的转化的扩展，该转化直接将氮杂芳烃衍生的N-氧化物转化为全碳芳烃。这种环嬗变表现出良好的官能团耐受性，并在一次实验室操作中用未取代、取代或同位素标记的碳原子取代N-氧化物部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01263

文献信息

• SYNTHESIS OF PHOSPHONIC ACID LABELED COMPOUNDS
  申请人：Martinez Rodolfo A.

  公开号：US20090259064A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  High purity isotopically labeled phosphonic acid esters can be obtained from isotopically enriched Chloro[ 13 C]methyl phenyl sulfide The labeled phosphonic acid esters can then be used as precursors for the one step production of labeled vinyl sulfides, labeled vinyl sulfoxides, and labeled vinyl sulfones. The labeled phosphonic acid esters can also be reacted with a variety of aldehydes to produce extended vinyl systems that are isotopically labeled.

  高纯度同位素标记的膦酸酯可以从同位素富集的氯代[13C]甲基苯硫醚中获得。然后，这些标记的膦酸酯可以用作制备标记的乙烯硫醚、标记的乙烯亚砜和标记的乙烯砜的一步生产的前体。这些标记的膦酸酯也可以与各种醛反应，以产生同位素标记的扩展乙烯系统。
• SYNTHESIS OF ISOTOPICALLY-LABELED FUNCTIONALIZED DIENES
  申请人：Martinez Rodolfo A.

  公开号：US20100317886A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  All labeled carbons are derived ultimately from CO, as carbon-13 is separated from its lighter isotope by cyrogenic distillation of carbon monoxide (CO). Creation of stereospecific and site-specific compounds used for starting materials will address growing demands for labeled compounds, including isotopically-labeled functionalized dienes. Functionalized diene compounds can be used as precursors for the production of isotopically labeled pharmaceuticals, biomolecules, and natural products.

  所有标记的碳最终都来源于CO，因为碳-13是通过将一氧化碳（CO）进行低温分馏而与其较轻的同位素分离的。 制备用于起始材料的立体特异性和位点特异性化合物将满足对标记化合物的不断增长需求，包括同位素标记的官能化二烯烃。 官能化二烯烃化合物可用作生产同位素标记的药物、生物分子和天然产物的前体。
• Solute−Solvent Interactions and Chiral Induction in Liquid Crystals
  作者：Giorgio Celebre、Giuseppina De Luca、Michela Maiorino、Francesca Iemma、Alberta Ferrarini、Silvia Pieraccini、Gian Piero Spada

  DOI：10.1021/ja051589a

  日期：2005.8.24

  dissolved in different nematics, can produce cholesteric phases of opposite handedness. This peculiar, intriguing sensitivity to the environment makes MPS a suitable probe for a thorough investigation of the effects of solute-solvent interactions on chiral induction in liquid crystals. NMR experiments in various nematic solvents have been performed in addition to twisting power measurements. From the analysis

  通过用对映体纯溶质掺杂非手性向列液晶来诱导胆甾相是一种现象，与手性放大的所有一般超分子现象一样，这种现象以微妙的方式依赖于分子间相互作用。胆甾相中相导向器的微观螺旋变形是由探针-介质相互作用的各向异性和手性的相互作用产生的。在柔性手性掺杂剂的情况下，溶剂可以通过两种方式影响扭曲力，难以解开：它负责溶质取向顺序，这是相手性出现的重要因素；但它也会影响掺杂剂的构象分布，然后影响溶液中结构的手性。在这项工作中，我们研究了甲基苯基亚砜，一种灵活的手性分子，当溶解在不同的向列中时，可以产生相反旋向的胆甾相。这种对环境独特而有趣的敏感性使 MPS 成为彻底研究溶质 - 溶剂相互作用对液晶手性诱导的影响的合适探针。除了扭曲功率测量外，还进行了各种向列溶剂中的 NMR 实验。通过对部分平均的 1H-1H 和 13C-1H 偶极耦合的分析，可以解开溶剂对溶质构象和取向顺序的影响，并将此信息与分子间相互作用的手性建模结合在分子场理论中。
• Synthesis of isotopically labeled 1,3-dithiane
  作者：Rodolfo A. Martinez、David R. Glass、Erick G. Ortiz、Marc A. Alvarez、Clifford J. Unkefer

  DOI：10.1002/jlcr.3185

  日期：2014.5.15

  could serve as a useful labeled synthon. We report a facile synthesis of 1,3-[2-(13)C]- and 1,3-[2-(13)C, 2-(2)H2]dithiane in two steps from [(13)C]- or [(13) C, (2)H3 ]methyl phenyl sulfoxide. We have previously reported the high yield synthesis of [(13)C]methyl phenyl sulfide from [(13)C]MEOH and the oxidation of [(13)C]methyl phenyl sulfide to [(13)C]methyl phenyl sulfoxide. Here, we describe the

  1,3-二噻烷是一种受保护的甲醛阴离子等价物，可用作有用的标记合成子。我们报告了 1,3-[2-(13)C]- 和 1,3-[2-(13)C, 2-(2)H2] 二噻烷从 [(13)C] 的两步合成-或[(13)C，(2)H3]甲基苯基亚砜。我们以前曾报道过 [(13)C] 甲基苯硫醚从 [(13)C]MEOH 和 [(13)C] 甲基苯硫醚氧化为 [(13)C] 甲基苯亚砜的高产率合成。在这里，我们描述了氘从 (2) H2 O 到 [(13)C] 甲基苯基亚砜的轻松交换，以产生 [(13)C, (2)H3] 甲基苯基亚砜。因此，从 [(13)C]MEOH 和 (2)H2O 中可以得到所有可能的 1,3-二噻烷的 C2 稳定同位素。我们的合成路线也适​​用于制备放射性标记的 1,3-二噻烷。
• Stereoselective Synthesis and X-Ray Structure Determination of Labeled [1, 2, 3-13C3]-1-(Phenylsulfinyl)-3-Benzyloxyacetone
  作者：Ernest M. Asani、Victor N. Khrustalev、Rachel M. Williamson、Rodolfo A. Martinez、Clifford J. Unkefer、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1007/s10870-007-9226-5

  日期：2007.10

  [1,2,3-13C3]-1-(Phenylsulfinyl)-3-benzyloxyacetone, C16H16O3S, (3) has been synthesized and its crystal structure has been determined by a single-crystal X-ray diffraction analysis. The X-ray diffraction study revealed that compound 3 crystallizes in the monoclinic crystal system in the acentric space group Pc, with cell constants at T = 100 K: a = 16.073(5), b = 5.5079(16), c = 7.949(2) Å, β = 100.221(4)°, V = 692.6(3) Å3, Z = 2, d calc = 1.383 g/cm3. Compound 3 contains the chiral tetravalent three-coordinated sulfur atom, which has a distorted tetrahedral configuration with a lone electron pair occupying one of the tetrahedron vertices. In the crystal, the molecules are packed in stacks along the b axis; the stacks consist of the molecules of the same chirality. Furthermore, the stacks of the molecules of the opposite chirality alternate along the c axis. The molecules in neighboring stacks are arranged by head-to-tail orientations. There are no short intermolecular contacts in the crystal of 3.

  合成了 [1,2,3-13C3]-1-(苯亚磺酰基)-3-苄氧基丙酮，C16H16O3S，（3）并通过单晶 X 射线衍射分析确定了其晶体结构。X 射线衍射研究表明，化合物 3 在单斜晶系中结晶，属于中心空间群 Pc，在 T = 100 K 时的晶胞常数为：a = 16.073(5), b = 5.5079(16), c = 7.949(2) Å, β = 100.221(4)°, V = 692.6(3) Å3, Z = 2, d calc = 1.383 g/cm3.化合物 3 包含手性四价三配位硫原子，它具有扭曲的四面体构型，一个孤电子对占据了四面体的一个顶点。在晶体中，分子沿 b 轴堆积，堆积的分子具有相同的手性。此外，相反手性的分子堆沿 c 轴交替排列。相邻堆栈中的分子按头对尾的方向排列。3 的晶体中没有短的分子间接触。