(1S,2R)-2-Amino-1-phenyl-but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-Amino-1-phenyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-amino-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: RUKMYBNFXQJQFG-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (1S,2R)-2-Amino-1-phenyl-but-3-en-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(4R,5S)-5-Phenyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lindstroem, Ulf M.; Somfai, Peter, Synthesis, 1998, # 1, p. 109 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 草酰氯 、 氨 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 75.92h， 生成 (1S,2R)-2-Amino-1-phenyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lindstroem, Ulf M.; Somfai, Peter, Synthesis, 1998, # 1, p. 109 - 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereospecific synthesis of vicinal amino alcohols by aminolysis of vinylepoxides
  作者：Ulf M. Lindström、Remi Franckowiak、Nathalie Pinault、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00224-4

  日期：1997.3

  Several vinylepoxides have been prepared and subjected to a TsOH·H2O-catalyzed aminolysis reaction to afford the corresponding amino alcohols in good yields. The nucleophilic addition is stereospecific and proceeds with high regioselectivity at the allylic position, unless other stereoelectronic effects competes. The aminolysis reaction is sensitive to steric hindrance at or in the proximity of the

  已经制备了几种乙烯基环氧化物，并使其经过TsOH·H 2 O催化的氨解反应，以高收率得到相应的氨基醇。亲核加成是立体特异性的，并且在烯丙基位置具有高区域选择性，除非其他立体电子效应竞争。氨解反应对环氧乙烷核或其附近的空间位阻敏感。
• Microwave-assisted aminolysis of vinylepoxides
  作者：Ulf M. Lindström、Berit Olofsson、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01811-0

  日期：1999.12

  Di- and trisubstituted vinylepoxides in NH4OH were subjected to microwave irradiation affording the corresponding vicinal aminoalcohols in high yields. The reaction is stereospecific and highly regioselective for addition at the allylic carbon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.