triphenyl-ethyl-phosphonium cation | 39895-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl-ethyl-phosphonium cation
• 英文别名: triphenylethylphosphonium；Aethyl-triphenylphosphoniumion；Aethyltriphenylphosphonium-Ion；Aethyl-triphenyl-phosphonium；Triphenyl-aethyl-phosphonium；Triphenylaethyl-phosphonium；Ethyl(triphenyl)phosphonium；ethyl(triphenyl)phosphanium
• CAS: 39895-79-9
• 化学式: C₂₀H₂₀P
• 分子量: 291.353
• InChiKey: GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl-ethyl-phosphonium cation 在 水 、 hydroxide 作用下， 生成 乙基二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  -olefins from the horner-wittig reaction; origin and optimisation of stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94318-1

文献信息

• Copper-catalyzed cascade cyclization of 1,5-enynes via consecutive trifluoromethylazidation/diazidation and click reaction: self-assembly of triazole fused isoindolines
  作者：Liu-Zhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc07394h

  日期：——

  Copper-catalyzed cascade cyclization of 1,5-enynes with two types of hypervalent reagents was developed via consecutive trifluoromethylazidation/diazidation and intramolecular click reaction (CUAAC), providing one-pot self-assembly of triazole fused isoindolines bearing a...

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和分子内点击反应（CUAAC）开发了铜催化的1,5-炔烃与两种高价试剂的级联环化反应，提供了一锅自组装的三唑稠合异二氢吲哚，并带有三价甲基...
• The rational design of modified Cinchona alkaloid catalysts. Application to a new asymmetric synthesis of chiral chromanes
  作者：Alain Merschaert、Pieter Delbeke、Désiré Daloze、Georges Dive

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.090

  日期：2004.6

  step is the intramolecular conjugate addition of a phenolic nucleophile on a α,β-unsaturated ester catalyzed by Cinchona alkaloids. The high ee’s obtained with cinchonine and its derivatives have been rationalized by ab initio quantum chemistry calculations of transition state structures.

  已经实现了2-取代的手性苯并二氢吡喃的新的不对称合成。关键步骤是在金鸡纳生物碱催化的α，β-不饱和酯上分子内共轭酚类亲核试剂。用金鸡宁及其衍生物获得的高ee已通过对过渡态结构进行从头算量子化学计算得到合理化。
• A Stereoselective Intramolecular Retro-Ene Reaction Catalysed by Aluminium Chloride
  作者：Michal Bodajla、Graeme R Jones、Christopher A Ramsden*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00404-8

  日期：1997.4

  intramolecular ionic cycloaddition of the proposed intermediate arenoxenium cations. Treatment of the same precursors with aluminium chloride results in a stereoselective intramolecular cyclisation to spiroketones. Evidence that the mechanism of formation involves a cyclic aluminium intermediate is presented. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  5-（2-萘酚）-1-戊烯与I（III）试剂的反应导致在C-1处发生亲核取代，而不是所提议的中间体槟榔烯阳离子的[4 + 2]分子内离子环加成。用氯化铝处理相同的前体会导致立体选择性分子内环化为螺酮。提供了形成机理涉及环状铝中间体的证据。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Enantioselective total synthesis of (−)-indolizidines 209B and 209D via a highly efficient aza-[2,3]-wittig rearrangement of vinylaziridines
  作者：Jens Ahman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00558-p

  日期：1995.8

  A novel protocol for the enantioselective synthesis of (−)-indolizidines 209B (2) and 209D (1) is described, in which the key step is the highly efficient aza-[2,3]-Wittig rearrangement of vinylaziridines 11a,b into tetrahydropyridines 12a,b. Functional group manipulation and chain elongation then gave esters 16a,b which were converted to the target alkaloids via lactams 17a,b.

  一种新颖的协议的对映选择性合成（ - ） - indolizidines 209B（2）和209D（1）中描述，其中，所述关键步骤是高效氮杂[2,3] -Wittig vinylaziridines的重排11A，B成四氢吡啶12a，b。然后通过官能团操纵和链延长得到酯16a，b，其通过内酰胺17a，b转化为目标生物碱。
• A MOR Antagonist with High Potency and Antagonist Efficacy among Diastereomeric C9-Alkyl-Substituted N-Phenethyl-5-(3-hydroxy)phenylmorphans
  作者：Dana R. Chambers、Agnieszka Sulima、Dan Luo、Thomas E. Prisinzano、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.3390/molecules28145411

  日期：——

  class of compounds. Comparable C9-alkyl (methyl through butyl) substituents, with their sets of diastereomers, have not been explored. All these compounds have now been synthesized to determine the effect chain-length and stereochemistry at the C9 position in the molecule might have on their interaction with opioid receptors. We now report the synthesis and in vitro activity of 16 compounds, the C9-methyl

  5-(3-羟基)苯基吗啡烷结构类化合物与经典吗啡喃、4,5-环氧吗啡喃和6,7-苯并吗啡喃不同，因为它们具有赤道取向的芳环，而不是发现的该环的轴向取向在经典阿片类药物中。这种经过修饰和简化的阿片样结构已被证明保留了抗伤害活性，具体取决于其立体化学和取代基，并且其中一些已被发现比吗啡更有效。研究发现，一种简单的 C9-羟基-5-(3-羟基)苯基吗啡烷对映体在体内的效力比吗啡强约 500 倍。我们之前已经研究过 N-苯乙基-5-(3-羟基)苯基吗啡烷类化合物中的 C9-烯基和羟烷基取代基。尚未探索类似的 C9-烷基（甲基至丁基）取代基及其非对映体组。所有这些化合物现已合成，以确定分子中 C9 位点的链长和立体化学可能对其与阿片受体相互作用的影响。我们现在使用毛喉素诱导的 cAMP 积累抑制测定报告了 16 种化合物（C9-甲基、乙基、丙基和丁基非对映体）的合成和体外活性。几种有效的（亚纳摩尔和纳摩尔）MOR

表征谱图