(4br,9bc)-4b,9b-dihydrobenzobenzo<4,5>furo<2,3-d>furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (4br,9bc)-4b,9b-dihydrobenzobenzo<4,5>furo<2,3-d>furan
• 英文别名: (4bRS,9bRS)-4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofuran；4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofuran；cis-Cumarocumaran；(4bR,9bR)-4b,9b-dihydro-[1]benzofuro[3,2-b][1]benzofuran
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: DMULZFBJHANKTN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2'-dibromostilbene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium phosphate 、 8-羟基喹啉铜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (4br,9bc)-4b,9b-dihydrobenzobenzo<4,5>furo<2,3-d>furan
  参考文献：
  名称：

  铜催化双分子内乌尔曼偶联用于合成非对映体和对映体纯 4b,9b-二氢苯并呋喃 [3,2-b] 苯并呋喃

  摘要：

  铜催化双分子内双 Ullmann 偶联合成-1,2-双(2-溴芳基)乙烷-1,2-二醇与催化量的 CuII oxinate 作为铜源, K3PO4 作为碱, KI 作为还原剂乙腈水溶液选择性地提供非对映异构和对映异构纯形式的 4b,9b-二氢苯并呋喃 [3,2-b] 苯并呋喃，产率高达 90%。通过相应的(E)-二苯乙烯的催化二羟基化，可以以非对映体和对映体纯形式获得底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501132

文献信息

• Directed ortho,ortho'-dimetalation of hydrobenzoin: Rapid access to hydrobenzoin derivatives useful for asymmetric synthesis
  作者：Inhee Cho、Labros Meimetis、Lee Belding、Michael J Katz、Travis Dudding、Robert Britton

  DOI：10.3762/bjoc.7.154

  日期：——

  A variety of ortho,ortho'-disubstituted hydrobenzoin derivatives are readily accessible through a directed ortho,ortho'-dimetalation strategy in which the alcohol functions in hydrobenzoin are deprotonated by n-BuLi and the resulting lithium benzyl alkoxides serve as directed metalation groups. The optimization and scope of this reaction are discussed, and the utility of this process is demonstrated in the one-pot preparation of a number of chiral diols as well as a short synthesis of the chiral ligand Vivol.

  通过一种定向的ortho,ortho'-二取代氢苯并衍生物易于通过定向的ortho,ortho'-二金属化策略获得，其中氢苯并中的醇基被n-BuLi去质子化，产生的锂苄基烷氧化物作为定向的金属化基团。讨论了这种反应的优化和范围，并展示了该过程在多种手性二醇的一锅法制备以及手性配体Vivol的短合成中的实用性。
• Aerobic Copper-Catalyzed Intramolecular Cascade Oxidative Isomerization/[4+4] Cyclization of 2,2′-Disubstituted Stilbenes
  作者：Zhi-Jun Zhang、Xu Zhou、Dashan Li、Yang Chen、Wen-Wen Xiao、Rong-Tao Li、Li-Dong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00656

  日期：2021.6.4

  through a sequence of rapid single-electron oxidation/[4+4] cyclization from 2,2′-disubstituted stilbene. The antarafacial manner of the thermally allowed [4+4] cyclization was further proven by series of control experiments and density functional theory calculations. Our findings provide an important addition to the aerobic copper-catalyzed oxidative cyclization.

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。
• Asymmetric Cyclization<i>via</i>Oxygen Cation Radical: Enantioselective Synthesis of<i>cis</i>-4b,9b-Dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofurans
  作者：Kouta Masutani、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2002.36

  日期：2002.1

  Aerobic oxidative cyclization of 2,2′-dihydroxystilbenes via oxygen cation radical to give cis-4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofurans was carried out in an enantioselective manner (up to 89% ee) by using (nitrosyl)Ru(salen) 10 as the catalyst under photo-irradiated conditions.

  在光辐射条件下，以（亚硝基）Ru（salen）10 为催化剂，通过氧阳离子自由基对 2,2′-二羟基二苯乙烯进行了有氧氧化环化反应，得到了顺式-4b,9b-二氢苯并呋喃并[3,2-b]苯并呋喃（对映选择性高达 89%ee）。
• Bidirectional Metalation of Hydrobenzoin: Direct Access to New Chiral Ligands and Auxiliaries
  作者：Inhee Cho、Labros Meimetis、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol900323u

  日期：2009.5.7

  A bidirectional ortho metalation of the readily available chiral diol hydrobenzoin has been developed that provides direct access to new ortho-functionalized hydrobenzoin derivatives. This one-pot procedure should broaden the utility of hydrobenzoin as an auxiliary and ligand in asymmetric synthesis.
• Reduction of o-hydroxybenzaldehydes by aqueous titanium trichloride. A new route to 2-(benzofuran-2-yl)phenols
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta、Alberto Arnone

  DOI：10.1021/jo00291a026

  日期：1990.2